(+)-methyl-(2R)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-(methoxymethoxy)propanoate | 949087-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-methyl-(2R)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-(methoxymethoxy)propanoate
• CAS: 949087-09-6
• 化学式: C₂₂H₃₀O₅Si
• 分子量: 402.563
• InChiKey: XLWFKWRNUAOCDJ-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-methyl-(2R)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-(methoxymethoxy)propanoate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 聚合甲醛 、 草酰氯 、 三甲基溴硅烷 、 Amberlyst(R) 15 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 正丁醇 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 (+)-(2R)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-hydroxy-N-({(6R)-2-butoxy-6-[(tert-butyldiphenylsilyloxy)-methyl]-5-oxomorpholin-2-yl}methyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies towards 4,10-diaza-1,7-dioxaspiro[5.5]undecanes: access to 3-aza-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-2-one and 2H-1,4-oxazin-3(4H)-one frameworks

  摘要：

  Synthetic approaches towards 4,10-diaza-1,7-dioxaspiro[5.5] undecanes starting from 1,3-dichloroacetone and solketal derivatives are explored. The method relies on the preparation of a key bis-substituted dihydroxy-protected oxime, which would undergo a final acidic deprotection-spiroacetalization process. Although the desired diazaspiroketal framework could not be obtained, our conditions led to the unexpected 3-aza-6,8-dioxabicyclo[3.2.1] octan-2-one 18 or to the oxazinone 32 in good yields. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.05.109
• 作为产物：
  描述：

  (-)-methyl-(2R)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-hyrdoxypropanoate 、 氯甲基乙醚 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以97%的产率得到(+)-methyl-(2R)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-(methoxymethoxy)propanoate
  参考文献：
  名称：

  正交保护的甘油和 2-氨基二醇，杂环化学中的有用构件

  摘要：

  报告了正交保护的甘油、2-氨基丙烷-1,3-二醇和 2-氨基丁烷-1,4-二醇的有效合成，它们可以构成杂环化学中的有用工具。这些有趣的三功能化小合成子很容易从丝氨酸或天冬氨酸制备。此外，这些底物可以很容易地以非常好的产率转化为它们的碘化物衍生物。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0011.910