(-)-methyl-(2R)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-hyrdoxypropanoate | 142564-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-methyl-(2R)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-hyrdoxypropanoate
• 英文别名: methyl (2R)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-hydroxypropanoate；methyl (2R)-3-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,3-dihydroxypropanoate；methyl 3-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-2-hydroxypropionate；methyl 1-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-D-glycerate；methyl (2R)-3-tert-butyldiphenylsilylglycerate；methyl 3-O-tert-butyldiphenylsilyl-D-glycerate
• CAS: 142564-20-3
• 化学式: C₂₀H₂₆O₄Si
• 分子量: 358.51
• InChiKey: QHXXMXUPJKWSSD-GOSISDBHSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-methyl-(2R)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-hyrdoxypropanoate 在 三氟化硼四氢呋喃络合物 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2R)-3-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-2-(4-methoxybenzyloxy)propanal
  参考文献：
  名称：

  Stereochemical Assignment of the C₁−C₆ Fragment of Psymberin by Synthesis and Natural Product Degradation

  摘要：

  Psymberin is a sponge-derived natural product that shows striking selectivity as a cytotoxic agent. Conformational mobility has precluded stereochemical assignment for the acyl fragment of this molecule (psymberic acid) by NMR. Herein we report stereoselective syntheses of all four stereoisomers of psymberic acid. A comparison of the acid-mediated cyclization products of these compounds to the product of psymberin's acidic methanolysis showed the stereochemical configuration of this fragment to be 4S, 5S.

  DOI：

  10.1021/ol051396s
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2,3-二羟基丙酸甲酯 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 16.0h， 以79%的产率得到(-)-methyl-(2R)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-hyrdoxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  （2R）-2-O-α-d-吡喃葡萄糖基-（1-> 6）-α-d-吡喃葡萄糖基-2,3-二羟基丙酸钾的合成是天然的溶质。

  摘要：

  作为异构体的混合物，将乙基6-O-乙酰基-2,3,4-三苄基-1-硫代-d-吡喃葡萄糖苷用于（2R）-2-O-α-钾盐的立体选择性合成d-吡喃葡萄糖基-（1-> 6）-α-d-吡喃葡萄糖基-2,3-二羟基丙酸（α-d-葡萄糖基-（1-> 6）-alpha-d-葡萄糖基-（1-- > 2）-d-甘油酸（GGG），最近分离出的相容溶质。到目前为止，使用NIS / TfOH作为活化剂，α-端基异构体是两个糖基化反应的主要产物。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2009.06.037

文献信息

• Synthesis of the Left-Hand Portion of Geldanamycin Using an Anti Glycolate Aldol Reaction
  作者：Merritt B. Andrus、Erik L. Meredith、B. B. V. Soma Sekhar

  DOI：10.1021/ol0068997

  日期：2001.1.1

  [figure: see text] A synthesis of the left-hand portion of the ansamycin antitumor natural product geldanamycin is reported. An advanced intermediate incorporates the methoxyquinone precursor as a pentasubstituted benzene with a 10-carbon chain that contains 4 of the 6 stereocenters. The key reaction is a novel anti glycolate aldol reaction with a new diaryl-4-oxapyrone used to generate the C-11, C-12

  [图：见正文]据报道，安沙霉素抗肿瘤天然产物格尔德霉素的左侧部分已合成。高级中间体将甲氧基醌前体作为具有10个碳链的五取代苯包含6个立体中心中的4个。关键反应是与新型二芳基-4-氧杂蒽酮发生的新型抗羟乙酸羟醛反应，该新二芳基-4-氧杂吡酮用于生成C-11，C-12羟基，甲氧基官能团。
• [EN] ARYL DIHYDRO-2H-BENZO[B][1,4]OXAZINE SULFONAMIDE AND RELATED COMPOUNDS FOR USE AS AGONISTS OF RORY AND THE TREATMENT OF DISEASE<br/>[FR] ARYL DIHYDRO-2H-BENZO[B][1,4]OXAZINE SULFONAMIDE ET COMPOSÉS APPARENTÉS DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS COMME AGONISTES DE RORΓ ET POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES
  申请人：LYCERA CORP

  公开号：WO2016201225A1

  公开（公告）日：2016-12-15

  The invention provides aryl dihydro-2H-benzo[b] [l,4]oxazine sulfonamide and related compounds, pharmaceutical compositions, methods of promoting RORy activity, methods of increasing the amount of IL-17 in a subject, and methods of treating cancer and other medical disorders using such compounds.

  这项发明提供了芳基二氢-2H-苯并[b][1,4]噁嗪磺胺和相关化合物、药物组合物、促进RORγ活性的方法、增加受试者体内IL-17含量的方法，以及利用这些化合物治疗癌症和其他医学疾病的方法。
• Regioselective one-pot protection, protection–glycosylation and protection–glycosylation–glycosylation of carbohydrates: a case study with<scp>d</scp>-glucose
  作者：Teng-Yi Huang、Medel Manuel L. Zulueta、Shang-Cheng Hung

  DOI：10.1039/c3ob42097c

  日期：——

  carbohydrate synthesis. With the tetra-trimethylsilylated 4-methylphenyl thioglucoside as the starting material, we herein show the one-pot preparations of diols, triols and fully protected derivatives of thioglucosides, and, more importantly, we generated building blocks in situ that effectively acted as glycosyl donors and glycosyl acceptors for further coupling with other monosaccharide building blocks

  定义良好的低聚糖是评估结构与活性之间的关系以破译碳水化合物在各种生理过程中的作用的重要要求。这些寡糖主要通过化学合成获得，尽管近年来取得了许多进步，但是这仍然是一项艰巨的任务。我们先前公开了一种组合的和区域选择性的一锅保护策略，以减少与碳水化合物合成相关的工作量和浪费。以四-三甲基甲硅烷基化的4-甲基苯基硫代葡糖苷为起始原料，我们在此显示了一锅制备的二醇，三醇和硫代葡糖苷的完全保护衍生物，更重要的是，我们就地生成了结构单元有效地充当糖基供体和糖基受体，以进一步与其他单糖结构单元偶联。我们的一锅法保护-糖基化和保护-糖基化-糖基化方法利用了硫糖苷供体之间的可感知反应性差异，可方便地提供二糖和三糖骨架以及最近发现的来自Petrotoga物种的两个嗜热细菌的相容性溶质的骨架。所证明的方案是减少碳水化合物合成中的大量工作并有效递送糖构建体以用于糖生物学的其他领域的又一步。
• A Native Ternary Complex Trapped in a Crystal Reveals the Catalytic Mechanism of a Retaining Glycosyltransferase
  作者：David Albesa‐Jové、Fernanda Mendoza、Ane Rodrigo‐Unzueta、Fernando Gomollón‐Bel、Javier O. Cifuente、Saioa Urresti、Natalia Comino、Hansel Gómez、Javier Romero‐García、José M. Lluch、Enea Sancho‐Vaello、Xevi Biarnés、Antoni Planas、Pedro Merino、Laura Masgrau、Marcelo E. Guerin

  DOI：10.1002/anie.201504617

  日期：2015.8.17

  family of enzymes that play critical roles in a variety of cellular processes, including cell signaling, cell development, and host–pathogen interactions. Glycosyl transfer can proceed with either inversion or retention of the anomeric configuration with respect to the reaction substrates and products. The elucidation of the catalytic mechanism of retaining GTs remains a major challenge. A native ternary

  糖基转移酶（GTs）包含一个重要的酶家族，在各种细胞过程中起着关键作用，包括细胞信号传导，细胞发育以及宿主与病原体的相互作用。相对于反应底物和产物，糖基转移可以以异头构型的转化或保留进行。阐明保留GT的催化机制仍然是一个重大挑战。据报道，GT的天然三元复合物以生产模式催化，在糖供体UDP-Glc，受体底物磷酸甘油酯和二价存在的情况下，保留了结核分枝杆菌的葡萄糖基-3-磷酸甘油酸合酶GpgS。阳离子辅助因子。通过结合结构，化学，酶促，分子动力学，N i型反应。
• Orthogonally protected glycerols and 2-aminodiols, useful building blocks in heterocyclic chemistry
  作者：Isabelle Canet、Marie-Eve Sinibaldi、Anthony Ollivier、Marlène Goubert、Ahmatjan Tursun

  DOI：10.3998/ark.5550190.0011.910

  日期：——

  The efficient synthesis of orthogonally protected glycerols, 2-aminopropane-1,3-diols and 2aminobutane-1,4-diols that can constitute useful tools in heterocyclic chemistry, is reported. These interesting tri-functionalized small synthons were easily prepared from serine or aspartic acid. In addition, these substrates can be readily transformed into their iodide derivatives in very good yields.

  报告了正交保护的甘油、2-氨基丙烷-1,3-二醇和 2-氨基丁烷-1,4-二醇的有效合成，它们可以构成杂环化学中的有用工具。这些有趣的三功能化小合成子很容易从丝氨酸或天冬氨酸制备。此外，这些底物可以很容易地以非常好的产率转化为它们的碘化物衍生物。