propargyl 4,6-di-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl)-2,3-di-O-acetyl-β-D-glucopyranoside | 1337908-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: propargyl 4,6-di-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl)-2,3-di-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: Rha2Ac3Ac4Ac(a1-4)[Rha2Ac3Ac4Ac(a1-6)]Glc2Ac3Ac(b)-O-prop-2-ynyl；[(2S,3S,4R,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-prop-2-ynoxy-3-[(2S,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methoxy]-2-methyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 1337908-40-3
• 化学式: C₃₇H₅₀O₂₂
• 分子量: 846.791
• InChiKey: LMSWPVUUHVKTAB-GLXJYQOSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.29
• 重原子数：
  59.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  265.78
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  22.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (25R)-3β-azido-5α-spirostan-12-one 、 propargyl 4,6-di-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl)-2,3-di-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 copper(II) acetate monohydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以79%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  “点击”合成基于三唑的螺旋体皂苷类似物

  摘要：

  描述了螺环皂苷的新型类似物，其中糖苷键已被三唑键取代。为此，基于Cu I的直接寡糖-类固醇结合方法催化的叠氮化物-炔烃1,3-偶极环加成反应得以实现，从而导致皂苷类似物的各种组合具有三糖部分，人工连接和类固醇骨架功能化的变化。这种“点击”过程证明了用于连接两个笨重的构建基块（例如带有轴向叠氮化物的查三糖衍生物和螺环烷烃）的高效连接，从而能够快速创建一个小的三唑类类似物文库来进行细胞毒性评估。进行了分子建模研究，以了解天然皂苷及其基于三唑的类似物之间的构象和电子差异。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.08.003
• 作为产物：
  描述：

  propargyl 4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 propargyl 4,6-di-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl)-2,3-di-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  “点击”合成基于三唑的螺旋体皂苷类似物

  摘要：

  描述了螺环皂苷的新型类似物，其中糖苷键已被三唑键取代。为此，基于Cu I的直接寡糖-类固醇结合方法催化的叠氮化物-炔烃1,3-偶极环加成反应得以实现，从而导致皂苷类似物的各种组合具有三糖部分，人工连接和类固醇骨架功能化的变化。这种“点击”过程证明了用于连接两个笨重的构建基块（例如带有轴向叠氮化物的查三糖衍生物和螺环烷烃）的高效连接，从而能够快速创建一个小的三唑类类似物文库来进行细胞毒性评估。进行了分子建模研究，以了解天然皂苷及其基于三唑的类似物之间的构象和电子差异。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.08.003