硫代二葡糖苷 | 108392-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 硫代二葡糖苷
• 英文名称: thiodiglucoside
• 英文别名: Thioisotrehalose；(2R,3S,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]sulfanyloxane-3,4,5-triol
• CAS: 108392-13-8
• 化学式: C₁₂H₂₂O₁₀S
• 分子量: 358.367
• InChiKey: SYKYBMOFPMXDRQ-NCFXGAEVSA-N

物化性质

• 熔点：
  176-177 °C
• 沸点：
  712.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.77±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  206
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  11

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫代二葡糖苷 、 溴甲苯 在 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 36.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  对称Dodeco-6,7-二糖的合成

  摘要：

  提出了针对dodeco-6,7-dioseoses的四种不同合成策略，这些策略在结构上与天然存在的Peltalosa有关。此外，对这些易燃的双半缩醛化合物的详细NMR光谱研究表明，有形成优选异构体的趋势。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000615
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 硫代二葡糖苷
  参考文献：
  名称：

  对称Dodeco-6,7-二糖的合成

  摘要：

  提出了针对dodeco-6,7-dioseoses的四种不同合成策略，这些策略在结构上与天然存在的Peltalosa有关。此外，对这些易燃的双半缩醛化合物的详细NMR光谱研究表明，有形成优选异构体的趋势。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000615

文献信息

• Hydrogen fluoride-mediated synthesis of 1-thiotrehaloses involving reaction of d-glucose with hydrogen sulfide
  作者：Jacques Defaye、Andrée Gadelle、Christian Pedersen

  DOI：10.1016/0008-6215(91)84116-v

  日期：1991.9

  Hydrogen sulfide reacted with D-glucose in hydrogen fluoride solution to yield preponderantly alpha,alpha-1-thiotrehalose, beta,beta-1-thiotrehalose, and the alpha,beta anomer. Conditions were found under which the thiotrehaloses were obtained in the respective proportions of 8:5:5.

  硫化氢与D-葡萄糖在氟化氢溶液中反应，主要生成α，α-1-硫代海藻糖，β，β-1-硫代海藻糖和α，β异头物。发现以8：5：5的相应比例获得硫代海藻糖的条件。
• Solid-State Deuterium NMR and Molecular Modeling Studies of Conformational Dynamics in Carbohydrates
  作者：Baltzar Stevensson、Christer Höög、Kai Ulfstedt-Jäkel、Zhi Huang、Göran Widmalm、Arnold Maliniak

  DOI：10.1021/jp0002805

  日期：2000.6.1

  We report a deuterium nuclear magnetic resonance (NMR) investigation of octa-O-decanoylthio-‚,‚-trehalose (TTH-10) in the solid state. For the interpretation of deuterium NMR line shapes and spin-lattice relaxation rates, a two-site exchange model was invoked. The motional amplitude for the C-D vector in TTH-10 molecule was estimated to 72°, while the relative populations of the two sites were assumed

  我们报告了固态八-O-癸酰硫基-β,β-海藻糖(TTH-10) 的氘核磁共振(NMR) 调查。为了解释氘核磁共振谱线形状和自旋晶格弛豫率，我们调用了一个双位点交换模型。TTH-10 分子中 CD 向量的运动幅度估计为 72°，而两个位点的相对种群被假定为温度依赖性。从纵向氘弛豫率推导出动态过程的相关时间。我们发现这些在 20 °C 时约为 50 ns，在 90 °C 时约为 30 ns。除了 NMR 实验，八氧乙酰硫代-β,β-海藻糖 (TTH-2) 和氧类似物八氧乙酰-β,β-海藻糖 (TH-2) 的分子动力学 (MD) 计算机模拟)，进行了。对与糖苷键相关的两个扭转角的分析表明，TTH-2 分子的构象基本上对应于两种状态。这一观察结果有力地支持了我们关于用于解释氘固态实验的两点交换模型的假设。
• Zemplen; Pacsu, Chemische Berichte, 1929, vol. 62, p. 1613
  作者：Zemplen、Pacsu

  DOI：——

  日期：——