2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside | 5505-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: Bis-<2,2',3,3',4,4',6,6'-octa-O-acetyl-β,β'-D-glucopyranosyl>-sulfid；Octa-O-acetyl beta,beta-thio-Trehalose；[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]sulfanyloxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 5505-45-3
• 化学式: C₂₈H₃₈O₁₈S
• 分子量: 694.665
• InChiKey: VJUMXLNMLSEYRN-AXXYRMHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  254
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 硫代二葡糖苷
  参考文献：
  名称：

  对称Dodeco-6,7-二糖的合成

  摘要：

  提出了针对dodeco-6,7-dioseoses的四种不同合成策略，这些策略在结构上与天然存在的Peltalosa有关。此外，对这些易燃的双半缩醛化合物的详细NMR光谱研究表明，有形成优选异构体的趋势。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000615
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl thiocyanate 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 生成 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Mueller; Wilhelms, Chemische Berichte, 1941, vol. 74, p. 698,700

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Direct, stereoselective thioglycosylation enabled by an organophotoredox radical strategy
  作者：Peng Ji、Yueteng Zhang、Feng Gao、Fangchao Bi、Wei Wang

  DOI：10.1039/d0sc04136j

  日期：——

  transfer pathway have dictated glycosylation development, the direct glycosylation of readily accessible glycosyl donors as radical precursors is particularly appealing because of high radical anomeric selectivity and atom- and step-economy. However, the development of the radical process has been challenging owing to notorious competing reduction, elimination and/or SN side reactions of commonly used

  虽然涉及 2e -转移途径的策略决定了糖基化的发展，但由于自由基异头选择性高以及原子和步骤经济性，易于获得的糖基供体作为自由基前体的直接糖基化特别有吸引力。然而，由于常用的不稳定糖基供体的竞争性还原、消除和/或 S N副反应，自由基过程的发展一直充满挑战。在这里，我们介绍了一种有机光催化策略，通过光氧化还原介导的 HAT 催化，糖基溴可以有效地转化为相应的异头自由基，无需过渡金属或导向基团，并实现高度异头选择性。温和的反应条件能够合成具有挑战性的α-1,2-顺式硫代糖苷、各种官能团的耐受性以及常见戊糖和己糖的广泛底物范围，证明了该平台的强大功能。此外，这种通用方法与 sp 2和 sp 3硫亲电子试剂以及总共探测的 50 种底物的后期糖基多样化兼容。
• Streamlined Iterative Assembly of Thio‐Oligosaccharides by Aqueous <i>S</i> ‐Glycosylation of Diverse Deoxythio Sugars
  作者：Peng Wen、Peijing Jia、Qiuhua Fan、Bethany J. McCarty、Weiping Tang

  DOI：10.1002/cssc.202102483

  日期：2022.2.8

  Step by step: A streamlined practical iterative synthesis of S-oligosaccharides is developed in aqueous solution without the need of protecting any of the hydroxy groups. Various deoxythio sugar building blocks can be prepared efficiently. The Ca(OH)2-promoted aqueous S-glycosylation can be realized with high chemo- and stereoselectivity.

  一步一步：在水溶液中开发了S-低聚糖的简化实用迭代合成，无需保护任何羟基。可以有效地制备各种脱氧硫代糖结构单元。 Ca(OH) 2 -促进的水性S-糖基化可以以高化学选择性和立体选择性实现。
• Hydrogen fluoride-mediated synthesis of 1-thiotrehaloses involving reaction of d-glucose with hydrogen sulfide
  作者：Jacques Defaye、Andrée Gadelle、Christian Pedersen

  DOI：10.1016/0008-6215(91)84116-v

  日期：1991.9

  Hydrogen sulfide reacted with D-glucose in hydrogen fluoride solution to yield preponderantly alpha,alpha-1-thiotrehalose, beta,beta-1-thiotrehalose, and the alpha,beta anomer. Conditions were found under which the thiotrehaloses were obtained in the respective proportions of 8:5:5.

  硫化氢与D-葡萄糖在氟化氢溶液中反应，主要生成α，α-1-硫代海藻糖，β，β-1-硫代海藻糖和α，β异头物。发现以8：5：5的相应比例获得硫代海藻糖的条件。
• Zemplen; Pacsu, Chemische Berichte, 1929, vol. 62, p. 1613
  作者：Zemplen、Pacsu

  DOI：——

  日期：——
• Wrede, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1922, vol. 119, p. 46,56
  作者：Wrede

  DOI：——

  日期：——