methyl 3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-arabino-hexopyraboside | 506423-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-arabino-hexopyraboside
• CAS: 506423-00-3
• 化学式: C₂₁H₂₆O₅
• 分子量: 358.434
• InChiKey: CABYEFIDFUEUJV-NCYKPQTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-arabino-hexopyranoside 、 methyl 3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-arabino-hexopyraboside 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以66%的产率得到methyl 3,4-di-O-benzyl-2,6-dideoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a-ring synthon of 19-nor-1alpha,25-dihydroxyvitamin D3 from (D)-glucose

  摘要：

  本发明提供了一种合成A环合成子膦氧化物的方法，该方法用于制备19-去甲维生素D化合物，并且提供了在合成过程中形成的新型合成中间体。这种新方法是从（D）-葡萄糖制备膦氧化物。

  公开号：

  US20040133026A1
• 作为产物：
  描述：

  D-葡萄烯糖 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 三苯基膦氢溴酸盐 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.83h， 生成 methyl 3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-arabino-hexopyraboside
  参考文献：
  名称：

  Substituent effects on the SmI2/Pd(0)-promoted carbohydrate ring-contraction of 5-alkynylpyranosides

  摘要：

  The effect of substituents on the reactivity and stereoselectivity of the SmI2/Pd(0)-promoted ring-contraction of 5-alkynylpyranosides has been examined using substrates substituted only at selected positions. While formation of 2-ethynylcyclopentanols takes place efficiently, an internal alkyne did not afford the expected product. The presence of peripheral alkoxy substituents leads to variable stereoselectivities that depend on the number and orientation of such groups. Thus, an isolated OBn substituent at C(3) (carbohydrate numbering) exerts a significant stereochemical control while additional substitution with the same group at C(4) either enhances or drastically reduces stereoselectivity depending on its orientation (alpha or beta, respectively). (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)01103-7