(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-5-(2-((methylsulfonyl)oxy)ethyl)tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl methanesulfonate | 28912-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-5-(2-((methylsulfonyl)oxy)ethyl)tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl methanesulfonate
• 英文别名: 1,2-Isopropyliden-α-D-xylo-hexofuranosid
• CAS: 28912-20-1
• 化学式: C₁₁H₂₀O₉S₂
• 分子量: 360.406
• InChiKey: TWAIKYPIYYIUPY-UTINFBMNSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-5-(2-((methylsulfonyl)oxy)ethyl)tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl methanesulfonate 在 吡啶 、 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溴 、 calcium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 90.0 ℃ 、482.64 kPa 条件下， 反应 48.5h， 生成 (3S,5R)-5-(2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)ethyl)-2-oxotetra hydrofuran-3-yl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  阿托伐他汀钙的高效对映选择性全合成

  摘要：

  介绍了[(4 R ,6 R )-6-(2-氨基乙基)-2,2-二甲基-1,3-二氧杂环己烷-4-基] 乙酸叔丁酯的简洁高效的不对称合成。阿托伐他汀的这种关键手性链前体是从市售的廉价起始材料合成的，并被转化为阿托伐他汀钙。该合成具有扩大规模的潜力，可用于工业规模生产阿托伐他汀钙。

  DOI：

  10.1055/a-1970-8386
• 作为产物：
  描述：

  D-glucurono-6,3-lactone 在 吡啶 、 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 、 四丁基碘化铵 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-5-(2-((methylsulfonyl)oxy)ethyl)tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  阿托伐他汀钙的高效对映选择性全合成

  摘要：

  介绍了[(4 R ,6 R )-6-(2-氨基乙基)-2,2-二甲基-1,3-二氧杂环己烷-4-基] 乙酸叔丁酯的简洁高效的不对称合成。阿托伐他汀的这种关键手性链前体是从市售的廉价起始材料合成的，并被转化为阿托伐他汀钙。该合成具有扩大规模的潜力，可用于工业规模生产阿托伐他汀钙。

  DOI：

  10.1055/a-1970-8386