heptaacetyl-1-bromo-D-laminaribiose | 64681-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: heptaacetyl-1-bromo-D-laminaribiose
• CAS: 64681-37-4
• 化学式: C₂₆H₃₅BrO₁₇
• 分子量: 699.458
• InChiKey: OCVWJMGXJXJBCO-YSNIRBDXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.0
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  211.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  heptaacetyl-1-bromo-D-laminaribiose 在 Pinene 、 palladium hydroxide, 20 wt% on carbon 、 氢气 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 87.0h， 生成 O-β-heptaacetyl-D-laminaribiosyl L-serine N-carboxyanhydride
  参考文献：
  名称：

  通过 Dectin-1 和 Dectin-2 激活抗原呈递细胞的糖多肽的 N-羧酸酐聚合。

  摘要：

  C 型凝集素 dectin-1 和 dectin-2 通过识别它们的外来聚糖结构，有助于针对微生物病原体的先天免疫。这些受体是疫苗开发和癌症免疫治疗的有希望的靶标。然而，目前可用的激动剂是来自天然来源的异质糖缀合物和多糖。在这里，我们设计并合成了第一个化学定义的 dectin-1 和 dectin-2 配体。它们包含带有单糖、二糖和三糖的糖多肽，并通过糖基化的 N-羧酸酐的聚合而构建。通过这种方法，我们获得了高分子量和低分散性的糖多肽。我们确定了通过抗原呈递细胞中的 dectin-1 或 dectin-2 引发促炎反应的结构。

  DOI：

  10.1002/anie.201713075
• 作为产物：
  描述：

  Laminaribiose-octaacetat 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 12.0h， 生成 heptaacetyl-1-bromo-D-laminaribiose
  参考文献：
  名称：

  通过 Dectin-1 和 Dectin-2 激活抗原呈递细胞的糖多肽的 N-羧酸酐聚合。

  摘要：

  C 型凝集素 dectin-1 和 dectin-2 通过识别它们的外来聚糖结构，有助于针对微生物病原体的先天免疫。这些受体是疫苗开发和癌症免疫治疗的有希望的靶标。然而，目前可用的激动剂是来自天然来源的异质糖缀合物和多糖。在这里，我们设计并合成了第一个化学定义的 dectin-1 和 dectin-2 配体。它们包含带有单糖、二糖和三糖的糖多肽，并通过糖基化的 N-羧酸酐的聚合而构建。通过这种方法，我们获得了高分子量和低分散性的糖多肽。我们确定了通过抗原呈递细胞中的 dectin-1 或 dectin-2 引发促炎反应的结构。

  DOI：

  10.1002/anie.201713075

文献信息

• Protecting Group-Free Glycoligation by the Desulfurative Rearrangement of Allylic Disulfides as a Means of Assembly of Oligosaccharide Mimetics
  作者：Venkataraman Subramanian、Myriame Moumé-Pymbock、Tianshun Hu、David Crich

  DOI：10.1021/jo102411j

  日期：2011.5.20

  2-(2-Pyridyldithio-3-butenyl) glycosides react with carbohydrate-based thiols in a two-step process involving sulfenyl transfer followed by desulfurative 2,3-allylic rearrangement, promoted by either triphenylphosphine or silver nitrate, to give novel saccharide mimetics. In an alternative embodiment of the same chemistry anomeric thiols are coupled with carbohydrates derivatized in the form of 2-

  2-(2-Pyridyldithio-3-butenyl) 糖苷与基于碳水化合物的硫醇在两步过程中反应，包括硫基转移，然后脱硫 2,3-烯丙基重排，由三苯基膦或硝酸银促进，得到新型糖类模拟物. 在相同化学异头硫醇的替代实施方案中，与以2-(2-吡啶基二硫代-3-丁烯基)醚形式衍生的碳水化合物偶联。这种新的糖基化方法不需要保护羟基，并且与乙酰胺、叠氮化物、三氯乙氧基氨基甲酸酯和硫糖苷的存在兼容。通用主题的变化使得能够制备还原性和非还原性寡糖以及非糖苷连接系统的模拟物。
• The Glc2Man2-fragment of the N-glycan precursor – a novel ligand for the glycan-binding protein malectin?
  作者：Lisa N. Müller、Claudia Muhle-Goll、Moritz B. Biskup

  DOI：10.1039/c004502k

  日期：——

  The Glcα(1→3)Glcα(1→3)Manα(1→2)Man tetrasaccharide (Glc2Man2-fragment), a substructure of the natural N-glycan precursor, was synthesized. The interaction of this fragment with the protein malectin, a carbohydrate binding protein localized in the endoplasmatic reticulum, was investigated by 1H15N HSQC experiments and isothermal calorimetry. The chemical shift perturbations of nuclei in the protein's backbone caused by the binding of the Glc2Man2-fragment to malectin suggest a binding mode like the known ligand nigerose.

  合成了天然N-糖苷前体的一个亚结构——Glcα(1→3)Glcα(1→3)Manα(1→2)Man四糖（Glc2Man2-片段）。通过1H15N HSQC实验和等温滴定量热法研究了该片段与定位于内质网的糖结合蛋白malectin的相互作用。Glc2Man2-片段与malectin结合引起的蛋白质主链中核的化学位移扰动暗示了其结合模式类似于已知的配体nigerose。
• STEREOSELECTIVITY IN THE DEHYDRATIVE GLYCOSYLATION WITH HEPTA-<i>O</i>-BENZYL-GLUCOBIOSES
  作者：Naohiko Morishima、Shinkiti Koto、Terumi Irisawa、Yosuke Hashimoto、Masayo Yamazaki、Takashi Higuchi、Shonosuke Zen

  DOI：10.1246/cl.1982.1383

  日期：1982.9.5

  Dehydrative glycosylation of benzyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-d-glucopyranoside with hepta-O-benzyl-kojibiose, -sophorose, -nigerose, -laminaribiose, -maltose, -cellobiose, -isomaltose, and -gentiobiose gave 16 linear trisaccharide derivatives. The reaction of α(1→2)-, β(1→3)-, α(1→4)- and β(1→6) -linked biose derivatives shows the α-selectivity, while the reaction of the others does the β-selectivity.

  苄基2,3,4-三-O-苄基-α-d-葡萄糖吡喃苷与七-O-苄基-高吉糖、-苏糖、-黑糖、-海藻糖、-麦芽糖、-纤维二糖、-异麦芽糖和-根苷的脱水糖苷化反应生成了16种线性三糖衍生物。α(1→2)、β(1→3)、α(1→4)和β(1→6)链接的二糖衍生物反应显示出α选择性，而其他衍生物则表现出β选择性。