(4S,6R,10S,11S,12R)-11,12-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-5-oxa-tricyclo[8.3.0.0^4,6]tridec-1(13)-ene-2,7-diyn-10-ol | 219830-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,6R,10S,11S,12R)-11,12-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-5-oxa-tricyclo[8.3.0.0^4,6]tridec-1(13)-ene-2,7-diyn-10-ol
• CAS: 219830-22-5
• 化学式: C₂₉H₄₆O₆Si₂
• 分子量: 546.852
• InChiKey: QEZCZPGWTWCEBZ-FJVGZJBFSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,6R,10S,11S,12R)-11,12-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-5-oxa-tricyclo[8.3.0.0^4,6]tridec-1(13)-ene-2,7-diyn-10-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 甲基磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以50%的产率得到(E)-(4S,6R,11R,12R)-11,12-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-5-oxa-tricyclo[8.3.0.0^4,6]trideca-1(13),9-diene-2,7-diyne
  参考文献：
  名称：

  New Synthetic Route to the Highly Strained Cores of C-1027 and Neocarzinostatin Chromophores

  摘要：

  通过LiN(SiMe3)2/CeCl3介导的乙炔-醛缩合反应，在C5-C6处形成C-C键，从而高效构建了C-1027（1）和新卡氏菌素（2）的二环[7.3.0]十二碳二炔色原核。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1983
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-(2-ethoxy-ethoxy)-2-iodo-cyclopent-2-enone 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 cerium(III) chloride 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 magnesium 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 mercury dichloride 、 zinc dibromide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (4S,6R,10S,11S,12R)-11,12-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-5-oxa-tricyclo[8.3.0.0^4,6]tridec-1(13)-ene-2,7-diyn-10-ol
  参考文献：
  名称：

  New Synthetic Route to the Highly Strained Cores of C-1027 and Neocarzinostatin Chromophores

  摘要：

  通过LiN(SiMe3)2/CeCl3介导的乙炔-醛缩合反应，在C5-C6处形成C-C键，从而高效构建了C-1027（1）和新卡氏菌素（2）的二环[7.3.0]十二碳二炔色原核。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1983