(1R,3aS,5S,6S,7aS,11R,13R,14R,15aR,16S)-6-(iodomethyl)-1,5,11,13,16-pentamethyltetradecahydro-2H-14,1-ethanobenzo[c]furo[3,2-b][1]oxacycloundecine-2,17-dione | 1001208-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (1R,3aS,5S,6S,7aS,11R,13R,14R,15aR,16S)-6-(iodomethyl)-1,5,11,13,16-pentamethyltetradecahydro-2H-14,1-ethanobenzo[c]furo[3,2-b][1]oxacycloundecine-2,17-dione
• CAS: 1001208-36-1
• 化学式: C₂₄H₃₇IO₄
• 分子量: 516.46
• InChiKey: SDFWDMYRVCIPGV-HIUDUSTMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3aS,5S,6S,7aS,11R,13R,14R,15aR,16S)-6-(iodomethyl)-1,5,11,13,16-pentamethyltetradecahydro-2H-14,1-ethanobenzo[c]furo[3,2-b][1]oxacycloundecine-2,17-dione 、 苯硒酚 在 caesium carbonate 作用下， 以80%的产率得到(1R,3aS,5S,6S,7aS,11R,13R,14R,15aR,16S)-1,5,11,13,16-pentamethyl-6-((phenylselanyl)methyl)tetradecahydro-2H-14,1-ethanobenzo[c]furo[3,2-b][1]oxacycloundecine-2,17-dione
  参考文献：
  名称：

  (-)-Okilacomycin 的全合成

  摘要：

  描述了 (-)-okilactomycin 的高度收敛合成。该合成的关键反应包括策略级非对映选择性氧-科普重排/氧化序列、Petasis-Ferrier 结合/重排策略以及构建 13 元大环的有效 RCM 反应。

  DOI：

  10.1021/ja077569l
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3S,4S,6S,10R,12R,13R,14S,16R,19R)-4-(hydroxymethyl)-3,10,12,14,16-pentamethyl-18,20-dioxatetracyclo[11.5.2.01,6.016,19]icosane-15,17-dione 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到(1R,3aS,5S,6S,7aS,11R,13R,14R,15aR,16S)-6-(iodomethyl)-1,5,11,13,16-pentamethyltetradecahydro-2H-14,1-ethanobenzo[c]furo[3,2-b][1]oxacycloundecine-2,17-dione
  参考文献：
  名称：

  (-)-Okilacomycin 的全合成

  摘要：

  描述了 (-)-okilactomycin 的高度收敛合成。该合成的关键反应包括策略级非对映选择性氧-科普重排/氧化序列、Petasis-Ferrier 结合/重排策略以及构建 13 元大环的有效 RCM 反应。

  DOI：

  10.1021/ja077569l

文献信息

• Smith, Amos B. III; Bosanac, Todd; Basu, Kallol, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 2348 - 2358
  作者：Smith, Amos B. III、Bosanac, Todd、Basu, Kallol

  DOI：——

  日期：——