4-(1-哌啶)环己酮乙酮 | 125541-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-(1-哌啶)环己酮乙酮
• 英文名称: 1-(1,4-Dioxa-spiro[4.5]dec-8-yl)-piperidine
• 英文别名: 1-(1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-yl)piperidine
• CAS: 125541-17-5
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₂
• 分子量: 225.331
• InChiKey: SXFWCZVDHUIDDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-哌啶)环己酮乙酮 在 盐酸 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 苄基三乙基氯化铵 、 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 148.0h， 生成 (1α,3α,5α,6β)-3,6-bis(piperidino)-bicyclo<3.1.0>hexane-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Diastereomeric 3,6-Diaminobicyclo[3.1.0]hexane Derivatives: A Stereocomplementary Approach

  摘要：

  通过氯烯胺 17 和 18，分别以 1,4-环己二酮单乙醛 6 为原料，以高立体选择性合成了非对映的 (1δ±,3δ²,5δ±,6δ²)- 和 (1δ±,3δ±,5δ±,6δ²)- 二氨基双环 [3.1.0]己烷-6-甲腈 12 和 16。6 与环胺反应生成烯胺，与 N-氯代丁二酰亚胺发生氯化反应，随后在相转移催化剂存在下与氰离子发生环丙烷化反应，裂解缩醛功能，然后进行还原胺化反应，最终得到 12。改变这些合成步骤的顺序，就可以很容易地得到 16。通过 1H 和 13C-NMR 数据以及 16b 的 X 射线结构分析，确定了 12 和 16 的构型。

  DOI：

  10.1055/s-1991-28406
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 1,4-环己二酮单乙二醇缩酮 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.25h， 以85%的产率得到4-(1-哌啶)环己酮乙酮
  参考文献：
  名称：

  用三乙酰氧基硼氢化钠还原醛和酮的胺化

  摘要：

  三乙酰氧基硼氢化钠是醛和饱和脂肪族酮与伯胺和仲胺的还原胺化反应中的一种选择试剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97905-x

文献信息

• CHEMOKINE RECEPTOR MODULATORS AND USES THEREOF
  申请人：FLX Bio, Inc.

  公开号：US20180072743A1

  公开（公告）日：2018-03-15

  Disclosed herein, inter alia, are compounds and methods of use thereof for the modulation of chemokine receptor activity.

  披露的内容包括但不限于，用于调节趋化因子受体活性的化合物及其使用方法。
• Reductive amination of aldehydes and ketones by using sodium triacetoxyborohydride
  作者：Ahmed F. Abdel-Magid、Cynthia A. Maryanoff、Kenneth G. Carson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97905-x

  日期：——

  Sodium triacetoxyborohydride is a reagent of choice in the reductive amination of aldehydes and saturated aliphatic ketones with primary and secondary amines.

  三乙酰氧基硼氢化钠是醛和饱和脂肪族酮与伯胺和仲胺的还原胺化反应中的一种选择试剂。
• An efficient synthesis of 1-phenyl-1-piperidino-trans-4-methylcyclohexane: Unanticipated total stereoselectivity in the catalytic hydrogenation of an olefin
  作者：F.J. Vinick、J. Nowakowska、S. Jung

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80977-1

  日期：1987.1
• An improved method for reductive alkylation of amines using titanium(IV) isopropoxide and sodium cyanoborohydride
  作者：Ronald J. Mattson、Kahnie M. Pham、David J. Leuck、Kenneth A. Cowen

  DOI：10.1021/jo00295a060

  日期：1990.4
• MATTSON, RONALD J.;PHAM, KAHNIE M.;LEUCK, DAVID J.;COWEN, KENNETH A., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 2552-2554
  作者：MATTSON, RONALD J.、PHAM, KAHNIE M.、LEUCK, DAVID J.、COWEN, KENNETH A.

  DOI：——

  日期：——