4-(1-哌啶)环己酮乙酮 | 125541-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-(1-哌啶)环己酮乙酮
• 英文名称: 1-(1,4-Dioxa-spiro[4.5]dec-8-yl)-piperidine
• 英文别名: 1-(1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-yl)piperidine
• CAS: 125541-17-5
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₂
• 分子量: 225.331
• InChiKey: SXFWCZVDHUIDDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-哌啶)环己酮乙酮 在 盐酸 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 苄基三乙基氯化铵 、 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 148.0h， 生成 (1α,3α,5α,6β)-3,6-bis(piperidino)-bicyclo<3.1.0>hexane-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Diastereomeric 3,6-Diaminobicyclo[3.1.0]hexane Derivatives: A Stereocomplementary Approach

  摘要：

  通过氯烯胺 17 和 18，分别以 1,4-环己二酮单乙醛 6 为原料，以高立体选择性合成了非对映的 (1δ±,3δ²,5δ±,6δ²)- 和 (1δ±,3δ±,5δ±,6δ²)- 二氨基双环 [3.1.0]己烷-6-甲腈 12 和 16。6 与环胺反应生成烯胺，与 N-氯代丁二酰亚胺发生氯化反应，随后在相转移催化剂存在下与氰离子发生环丙烷化反应，裂解缩醛功能，然后进行还原胺化反应，最终得到 12。改变这些合成步骤的顺序，就可以很容易地得到 16。通过 1H 和 13C-NMR 数据以及 16b 的 X 射线结构分析，确定了 12 和 16 的构型。

  DOI：

  10.1055/s-1991-28406
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 1,4-环己二酮单乙二醇缩酮 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.25h， 以85%的产率得到4-(1-哌啶)环己酮乙酮
  参考文献：
  名称：

  用三乙酰氧基硼氢化钠还原醛和酮的胺化

  摘要：

  三乙酰氧基硼氢化钠是醛和饱和脂肪族酮与伯胺和仲胺的还原胺化反应中的一种选择试剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97905-x

文献信息

• CHEMOKINE RECEPTOR MODULATORS AND USES THEREOF
  申请人：FLX Bio, Inc.

  公开号：US20180072743A1

  公开（公告）日：2018-03-15

  Disclosed herein, inter alia, are compounds and methods of use thereof for the modulation of chemokine receptor activity.

  披露的内容包括但不限于，用于调节趋化因子受体活性的化合物及其使用方法。
• Reductive Amination of Aldehydes and Ketones with Sodium Triacetoxyborohydride. Studies on Direct and Indirect Reductive Amination Procedures¹
  作者：Ahmed F. Abdel-Magid、Kenneth G. Carson、Bruce D. Harris、Cynthia A. Maryanoff、Rekha D. Shah

  DOI：10.1021/jo960057x

  日期：1996.1.1

  triacetoxyborohydride is presented as a general reducing agent for the reductive amination of aldehydes and ketones. Procedures for using this mild and selective reagent have been developed for a wide variety of substrates. The scope of the reaction includes aliphatic acyclic and cyclic ketones, aliphatic and aromatic aldehydes, and primary and secondary amines including a variety of weakly basic and

  存在三乙酰氧基硼氢化钠作为用于醛和酮的还原胺化的一般还原剂。已经开发了用于多种底物的使用这种温和选择性试剂的方法。反应范围包括脂族无环和环状酮，脂族和芳族醛，以及伯胺和仲胺，包括各种弱碱性和非碱性胺。局限性包括与芳族和不饱和酮以及一些位阻酮和胺的反应。1,2-二氯乙烷（DCE）是优选的反应溶剂，但是反应也可以在四氢呋喃（THF）中进行，有时也可以在乙腈中进行。乙酸可用作酮反应的催化剂，但醛类通常不需要。该过程可在对酸敏感的官能团（如乙缩醛和缩酮）的存在下有效地进行；它也可以在可还原的官能团如CC多键以及氰基和硝基的存在下进行。在DCE中，反应通常比在THF中更快，并且在两种溶剂中，在AcOH存在下反应都更快。与其他还原性胺化程序（如NaBH（3）CN / MeOH，硼烷-吡啶和催化氢化）相比，NaBH（OAc）（3）始终提供较高的收率和较少的副产物。在某些醛与伯胺发生二烷基化问题的还原胺化
• An efficient synthesis of 1-phenyl-1-piperidino-trans-4-methylcyclohexane: Unanticipated total stereoselectivity in the catalytic hydrogenation of an olefin
  作者：F.J. Vinick、J. Nowakowska、S. Jung

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80977-1

  日期：1987.1
• An improved method for reductive alkylation of amines using titanium(IV) isopropoxide and sodium cyanoborohydride
  作者：Ronald J. Mattson、Kahnie M. Pham、David J. Leuck、Kenneth A. Cowen

  DOI：10.1021/jo00295a060

  日期：1990.4
• MATTSON, RONALD J.;PHAM, KAHNIE M.;LEUCK, DAVID J.;COWEN, KENNETH A., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 2552-2554
  作者：MATTSON, RONALD J.、PHAM, KAHNIE M.、LEUCK, DAVID J.、COWEN, KENNETH A.

  DOI：——

  日期：——