4-(1-哌啶基)-1,3,5-三嗪-2-胺 | 32330-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 中文名称: 4-(1-哌啶基)-1,3,5-三嗪-2-胺
• 中文别名: 4-哌啶-1-基-1,3,5-三嗪-2-胺
• 英文名称: 2-Amino-4-piperidino-1,3,5-triazin
• 英文别名: 4-piperidin-1-yl-[1,3,5]triazin-2-ylamine；4-piperidino-[1,3,5]triazin-2-ylamine；4-(Piperidin-1-yl)-1,3,5-triazin-2-amine；4-piperidin-1-yl-1,3,5-triazin-2-amine
• CAS: 32330-92-0
• 化学式: C₈H₁₃N₅
• mdl: MFCD08361954
• 分子量: 179.225
• InChiKey: GFKADPKWCIVAPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-哌啶基)-1,3,5-三嗪-2-胺 以31%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  PAUL B. K.; BANERJEE-CHAUDHURY S.; RAY M. R.; CHAKRAVORTI S. S.; BOSE A. +, INDIAN-J. CHEM. , 1976, B14, NO 11, 887-892

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium formate 作用下， 生成 4-(1-哌啶基)-1,3,5-三嗪-2-胺
  参考文献：
  名称：

  Bamberger; Seeberger, Chemische Berichte, 1892, vol. 25, p. 529,532

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of imidazo[1,2-<i>a</i>][1,3,5]triazines by NBS-mediated coupling of 2-amino-1,3,5-triazines with 1,3-dicarbonyl compounds
  作者：Zexi Pan、Chan Song、Wei Zhou、Dong-Mei Cui、Chen Zhang

  DOI：10.1039/c9nj05794c

  日期：——

  Aroylimidazo[1,2-a][1,3,5]triazines are rapidly synthesized via a facile and mild reaction of 2-amino-triazines and 1,3-dicarbonyl compounds using NBS. The reaction occurred with good yields and excellent regioselectivity, and β-keto esters, β-keto amides, and 1,3-diones were tolerated under the optimized procedure. In addition, the successful application of this methodology for a gram-scale reaction

  使用NBS通过2-氨基三嗪和1,3-二羰基化合物的轻度和温和反应可以快速合成Aroylimidazo [1,2- a ] [1,3,5]三嗪。该反应以良好的收率和优异的区域选择性进行，并且在优化的程序下耐受β-酮酯，β-酮酰胺和1，3-二酮。此外，这种方法在克级反应中的成功应用表明其具有大量合成的潜力。
• Copper(<scp>ii</scp>) catalyzed iodine-promoted oxidative cyclization of 2-amino-1,3,5-triazines and chalcones: synthesis of aroylimidazo[1,2-a][1,3,5]triazines
  作者：Jin Jing Li、Chan Song、Dong-Mei Cui、Chen Zhang

  DOI：10.1039/c7ob01018d

  日期：——

  An efficient copper(II) catalyzed iodine-promoted synthesis of aroylimidazo[1,2-a][1,3,5]triazines from 2-amino-1,3,5-triazines and chalcones under mild conditions has been developed. The reaction occurred with good yields and excellent regioselectivities, and tolerated chalcone containing functionalities such as ethers, halogens, and nitro groups. The successful application of this methodology for

  开发了一种高效的铜（II）在温和条件下由2-氨基-1,3,5-三嗪和查耳酮催化碘促进的芳基咪唑并[1,2- a ] [1,3,5]三嗪的合成方法。该反应具有良好的收率和优异的区域选择性，并且可以耐受包含查耳酮的官能团，例如醚，卤素和硝基。这种方法在克级反应中的成功应用表明其具有大量合成的潜力。
• Copper-Catalyzed Tandem Reactions of 2-Amine-[1,3,5]triazines with Nitriles
  作者：Li-Yu Zhang、Chen Zhang、Tao Wang、Yu-Long Shi、Meng-Tao Ban、Dong-Mei Cui

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02150

  日期：2019.1.18

  of 2-amine-[1,3,5]triazines and aryl nitriles for the synthesis of [1,2,4]triazolo[1,5-a][1,3,5]triazines via N–C bond formation and oxidative N–N coupling [oxidative 3 + 2 cyclization] is presented. A wide range of aryl nitriles, including electron-rich benzonitriles, electron-poor benzonitriles, 2-cyanothiophene, and 4-cyanopyridine, were all functionalized with 2-amine-[1,3,5]triazines. Furthermore

  铜催化的2-胺-[1,3,5]三嗪和芳基腈的分子间环化反应，通过N合成[1,2,4]三唑[1,5- a ] [1,3,5]三嗪介绍了–C键的形成和氧化性N–N偶联[氧化性3 + 2环化]。各种各样的芳基腈，包括富含电子的苯甲腈，贫电子的苯甲腈，2-氰基噻吩和4-氰基吡啶，都被2-胺-[1,3,5]三嗪官能化。此外，还证明了通过铜催化的苯乙腈的C-CN键裂解，使2-胺-[1,3,5]三嗪发生酰胺化。该反应以中等至令人满意的产率发生，并且耐受烷基或芳基取代的2-胺-[1,3,5]三嗪。苯胺，氨基吡啶和氨基嘧啶也提供了所需的产物。
• 含咪唑环的稠杂环类化合物及其制备方法和 应用
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN107129499B

  公开（公告）日：2019-04-09

  本发明提供一种式(II)所示的含咪唑环的稠杂环类化合物及其制备方法和应用。所述的方法为将三嗪化合物与4‑甲基查尔酮混合加入溶剂中，在金属铜催化剂、氧化物的存在下，于60～135℃温度下搅拌反应9～15小时，反应结束后，反应液后处理制得式(II)所示的含咪唑环的稠杂环类化合物；所述金属铜催化剂为铜的卤化物；所述氧化物为碘。本发明所述的咪唑并均三嗪类化合物可应用于制备抗菌药物或抗菌剂，抗菌药物优选为抑制大肠杆菌活性的药物。
• Diversity-oriented synthesis of imidazo[1,2-<i>a</i>][1,3,5]triazine derivatives from 2-amine-[1,3,5]triazines with ketones
  作者：Wanqiu Zhao、Cheng Zhang、Pengzhen Zhong、Wei Zhou、Chen Zhang、Dong-Mei Cui

  DOI：10.1039/d1cc04294g

  日期：——

  An I2-mediated annulation of 2-amino[1,3,5]triazines and ketones for the synthesis of imidazo[1,2-a][1,3,5]triazines is presented. Electron rich, or electron poor acetophenone and heterocycle ketones, as well as propiophenone, are functionalized with 2-amino-[1,3,5]triazines. Another class of imidazo[1,2-a][1,3,5]triazines tethered with an additional 1,2-dicarbonyl motif through the combination of

  提出了用于合成咪唑并[1,2- a ][1,3,5]三嗪的I 2介导的2-氨基[1,3,5]三嗪和酮的环化。富电子或缺电子苯乙酮和杂环酮，以及苯丙酮，用 2-氨基-[1,3,5]三嗪官能化。另一类咪唑并[1,2- a ][1,3,5]三嗪通过环化和C-H官能化的组合与额外的1,2-二羰基基序相连，而不是通过改变反应条件获得。新方法实际上很简单，适用于克级。