bromododecahedrane | 112896-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: bromododecahedrane
• 英文别名: 1-Bromoundecacyclo[9.9.0.02,9.03,7.04,20.05,18.06,16.08,15.010,14.012,19.013,17]icosane
• CAS: 112896-27-2
• 化学式: C₂₀H₁₉Br
• 分子量: 339.275
• InChiKey: AGWSVDQUESSJJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.948±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bromododecahedrane 在 叠氮基三甲基硅烷 、 四氯化锡 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以77.8%的产率得到homoazadodecahedryl azide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of amino-substituted dodecahedranes, secododecahedranes, and homododecahedranes, and their antiviral relationship to 1-aminoadamantane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00257a021
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溴 作用下， 生成 bromododecahedrane
  参考文献：
  名称：

  从Pagodanes到Dodecahedranes-寻找对母体（C 20 H 20）烃有用的通道**

  摘要：

  通过利用新颖的S N 2 pagodane→十二面体路线，探索了对母体五边形十二面体的有效制备途径（2）。一锅催化程序（Pd / C / H 2）从八倍官能化的二十二碳五烷（14，C 20 H 12 Br 6（CO 2 CH 3）2）开始，但在短时间内却表现不佳，但不稳定（33-53％） ，从竞争中脱颖而出。经由较长的路线1,6-二羧基/二溴dodecahedranes（35，22原来作为首选与基于公共pagodane前体的74-76％的总产率）（13）。©1997爱思唯尔科学有限公司。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00345-1

文献信息

• From unsaturated dodecahedranes to C40 cages?
  作者：Klaus Weber、Thorsten Voss、Dirk Heimbach、Andreas Weiler、Manfred Keller、Jürgen Wörth、Lothar Knothe、Kai Exner、Horst Prinzbach

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.06.072

  日期：2005.8

  (2+2)-Dimerization of unsaturated, highly pyramidalized dodecahedranes (Φ = 43–45°) is explored as a route to C40-cage molecules and non-classical ions derived thereby. The cycloadducts (X-ray structure) formed under vigorous conditions either in solution or in the solid phase above 300 °C did not undergo 2σ → 2π isomerization. The MS fragmentation patterns, in line with calculations (B3LYP/6-31G*)

  （2 + 2）-不饱和高度金字塔化的十二面体（Φ  = 43–45°）的二聚化被探索为通往C 40笼状分子和由此衍生的非经典离子的途径。在溶液中或在高于300°C的固相中，在剧烈条件下形成的环加合物（X射线结构）未经历2σ  →2π异构化。与计算结果（B3LYP / 6-31G *）一致，MS碎片模式表明形成了“开放式” C 40指示剂。
• Bromination of Unsaturated Dodecahedranes—En Route to C20 Fullerene
  作者：Emmerich Sackers、Thomas Oßwald、Klaus Weber、Manfred Keller、Dieter Hunkler、Jürgen Wörth、Lothar Knothe、Horst Prinzbach

  DOI：10.1002/chem.200501609

  日期：2006.8.16

  generally in polyunsaturated dodecahedranes (in the extreme C(20)H(4), "tetrahydro-C(20) fullerenes"). Only subsequently did skeletal fragmentations occur. From X-ray crystal-structure analyses, more information was obtained on the structural response of the dodecahedral skeleton to the strain induced by the voluminous substituents. As Appendix, the forcing radical bromination of 1,6-dibromododecahedrane

  作为实现十二面体C（20）骨架的选择性低聚（多溴化）或最终全溴化的研究的一部分，研究了十二碳烯和1,16-十二碳二烯的离子溴化的程度和方向。沿着Br（+）加/去质子和烯丙基重排的顺序，最多可取代10个氢原子（C（20）H（x）Br（10）的痕迹）。在限定的条件下以高达50％的总收率得到四溴十二碳烯，其中三个和四个烯丙基溴取代基保护极度弯曲的C == C键，甚至对氧也无反应性，但与CH（2）N（2）迅速反应。新固定的低聚（poly）bromododecahedra（e）nes的电子碰撞电离（MS）后，取代基的顺序丢失通常以多不饱和十二面体为代表（在极端C（20）H（4）中，
• Stable carbocations. Part 275. The dodecahedryl cation and 1,16-dodecahedryl dication. Proton and carbon-13 NMR spectroscopic studies and theoretical investigations
  作者：George A. Olah、G. K. Surya. Prakash、Wolf Dieter. Fessner、Tomoshige. Kobayashi、Leo A. Paquette

  DOI：10.1021/ja00234a004

  日期：1988.12

  conditions (SbFsub 5}/SOsub 2}ClF) gave the dodecahedryl cation, 2, which was found to be a static ion with no tendency to undergo degenerate hydrogen scrambling (on the NMR time scale) up to 0degree}C. The unique ion 2 was characterized by sup 1}H and sup 13}C NMR spectroscopy. Upon prolonged exposure to the superacidic medium, the dodecahedryl cation was irreversibly transformed into the 1,16-dodecahedryl

  在超酸性条件下 (SbFsub 5}/SOsub 2}ClF)，十二面体衍生物 (4, X = Cl, OH) 以及母体烃 1 本身的电离得到十二面体阳离子 2，发现它是一种静态离子，在 0°C 下没有发生简并氢扰乱的趋势（在 NMR 时间尺度上）。独特的离子 2 由 sup 1}H 和 sup 13}C NMR 光谱表征。在长时间暴露于超酸性介质中后，十二面体阳离子不可逆地转化为 1,16-十二面体阳离子 3，这为十二面体球的区域选择性双官能化开辟了可能性。根据半经验 SCF-MO 计算，十二面体骨架无法容纳平面阳离子几何形状。这种情况在听写3中更为严重，这被认为构成了第一个真正的 spsup 3}-杂化碳正离子。同样，这些阳离子的静态性质被证明是由于笼子凸面上的分子内 1,2-氢化物位移在过渡态中的不利弯曲。36 个参考文献，8 个图，2 个标签。
• Dodecahedrane. Improved synthetic access to, and monofunctionalization of, the spherical hydrocarbon. Spectral properties of the derivatives
  作者：Leo A. Paquette、Jeffrey C. Weber、Tomoshige. Kobayashi、Yuji. Miyahara

  DOI：10.1021/ja00234a003

  日期：1988.12
• Prinzbach, Horst; Weber, Klaus, Angewandte Chemie, 1994, vol. 106, # 22, p. 2329 - 2348
  作者：Prinzbach, Horst、Weber, Klaus

  DOI：——

  日期：——