ethyl N-2-(2-thienylethyl)malonamate | 121377-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl N-2-(2-thienylethyl)malonamate
• 英文别名: ethyl 2-(2-(thiophen-2-yl)ethylcarbamoyl)acetate；Ethyl 3-oxo-3-(2-thiophen-2-ylethylamino)propanoate
• CAS: 121377-44-4
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃S
• 分子量: 241.311
• InChiKey: JABVFBBIQWWVKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl N-2-(2-thienylethyl)malonamate 在 platinum(IV) oxide 磷酸酐 、 lithium aluminium tetrahydride 、 Jones reagent 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 70.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 416.0h， 生成 8-aza-3-thia-A-nor-9β,14α-estra-1,5(10)-dien-12-one
  参考文献：
  名称：

  Tailor, S. H.; Kamat, A. K.; Bhide, G. V., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, # 1-12, p. 330 - 335

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  噻吩乙胺 、 丙二酸二乙酯 反应 0.17h， 以81%的产率得到ethyl N-2-(2-thienylethyl)malonamate
  参考文献：
  名称：

  不同的不对称喹唑烷合成：立体发散一锅法。

  摘要：

  提出了从容易获得的起始原料到旋光喹oli嗪衍生物的多种立体发散性有机催化一锅加成/环化/环化序列。一锅序列依赖于吡咯烷催化的缺电子酰胺α-碳与α，β-不饱和醛的对映选择性共轭加成，自发的半胱氨酸形成和酸催化/介导的N-酰亚胺离子环化，从而得到喹嗪骨架。简单调整N中的反应条件-酰基亚胺离子环化步骤提供了非对映异构体开关，该非对映异构体开关可通过动力学，热力学或螯合控制获得两种桥头差向异构体。该方法学显示了广泛的底物范围，其通过具有高原子效率，高达> 99％ee和高达> 95：5 dr的吲哚-，噻吩-，苯并呋喃，呋喃-和不同的苯并喹quin嗪衍生物的立体选择性形成证明。由于其效率，合成多样性和操作简便性，该方案有可能在天然产物合成，生物化学和制药科学中找到重要的关键步骤。研究了一锅法序列的立体化学结果，并讨论了不同步骤的立体选择性的机理和起源。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900686

文献信息

• TAILOR, S. H.;KAMAT, A. K.;BHIDE, G. V., INDIAN J. CHEM. B, 27,(1988) N 4, C. 330-335
  作者：TAILOR, S. H.、KAMAT, A. K.、BHIDE, G. V.

  DOI：——

  日期：——