(E)-1-(5-((E)-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)-2-hydroxy-4-(methoxymethoxy)phenyl)-3-(4-(methoxymethoxy)phenyl)prop-2-en-1-one | 1314539-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(5-((E)-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)-2-hydroxy-4-(methoxymethoxy)phenyl)-3-(4-(methoxymethoxy)phenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 4,4'-bis(methoxymethoxy)-5'-geranyl-2'-hydroxychalcone
• CAS: 1314539-30-4
• 化学式: C₂₉H₃₆O₆
• 分子量: 480.601
• InChiKey: WCOFDVKHYKFUOW-WEWDYMSTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.49
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  74.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(5-((E)-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)-2-hydroxy-4-(methoxymethoxy)phenyl)-3-(4-(methoxymethoxy)phenyl)prop-2-en-1-one 在 florisil 、 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (E)-1-[5-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]-2,4-dihydroxy-3-(3-methylbut-2-enyl)phenyl]-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型烯丙基化和geranylated查尔酮天然产物及其类似物的合成和抗癌活性评估

  摘要：

  以区域选择性碘化和Suzuki偶联反应为关键步骤，合成了四个带有异戊烯基或香叶基的天然查耳酮，分别为bavachalcone（1a），xanthoangelol（1b），isobavachalcone（1c）和isoxanthoangelol （1d）。首次完成异黄蒽酚的全合成（1d），总收率达36％。还通过烷基化，区域选择性碘化，羟醛缩合，Suzuki偶联和[1,3]-σ重排合成了一系列二戊基化和二geranyyl查尔酮类似物。通过1 H NMR证实了11种新衍生物的结构，131 H NMR和HRMS。MTT法体外评价了这些新的查尔酮衍生物对人肿瘤细胞株K562的抗癌活性。SAR研究表明，查耳酮的5'-异戊烯基/香叶基化显着增强了它们的细胞毒活性。其中，Bavachalcone（1a）对K562表现出最强的细胞毒活性，IC 50值为2.7μM 。形态变化和膜联蛋白-V / PI染色研究表

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.01.007
• 作为产物：
  描述：

  1-(5-iodo-2,4-bis(methoxymethoxy)phenyl)ethanone 在 盐酸 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 caesium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (E)-1-(5-((E)-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)-2-hydroxy-4-(methoxymethoxy)phenyl)-3-(4-(methoxymethoxy)phenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型烯丙基化和geranylated查尔酮天然产物及其类似物的合成和抗癌活性评估

  摘要：

  以区域选择性碘化和Suzuki偶联反应为关键步骤，合成了四个带有异戊烯基或香叶基的天然查耳酮，分别为bavachalcone（1a），xanthoangelol（1b），isobavachalcone（1c）和isoxanthoangelol （1d）。首次完成异黄蒽酚的全合成（1d），总收率达36％。还通过烷基化，区域选择性碘化，羟醛缩合，Suzuki偶联和[1,3]-σ重排合成了一系列二戊基化和二geranyyl查尔酮类似物。通过1 H NMR证实了11种新衍生物的结构，131 H NMR和HRMS。MTT法体外评价了这些新的查尔酮衍生物对人肿瘤细胞株K562的抗癌活性。SAR研究表明，查耳酮的5'-异戊烯基/香叶基化显着增强了它们的细胞毒活性。其中，Bavachalcone（1a）对K562表现出最强的细胞毒活性，IC 50值为2.7μM 。形态变化和膜联蛋白-V / PI染色研究表

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.01.007

文献信息

• Synthesis and antibacterial activity of chalcones bearing prenyl or geranyl groups from Angelica keiskei
  作者：Kazuhiro Sugamoto、Yoh-ichi Matsusita、Kana Matsui、Chiaki Kurogi、Takanao Matsui

  DOI：10.1016/j.tet.2011.04.104

  日期：2011.7

  Chalcones bearing prenyl or geranyl groups from Angelica keiskei, such as 4-hydroxyderricin (1a), xanthoangelol (1e), xanthoangelol F (1f), xanthoangelol H (2), deoxyxanthoangelol H (3), and deoxydihydroxanthoangelol H (4) and their derivatives were synthesized. From the evaluation of antibacterial activity of the synthesized chalcones, 1a, isobavachalcone (1b), 1e, 1f, bavachalcone (5a), and broussochalcone

  带有当归基的异戊二烯基或香叶基基团的Chalcones，例如4-羟基derricin （1a），xanthoangelol（1e），xanthoangelol F（1f），xanthoangelol H（2），deoxyxanthoangelol H（3）以及它们的脱氧二氢黄酮（4）合成衍生物。从合成的查耳酮的抗菌活性，评价1A，isobavachalcone（1B），1E，1F，bavachalcone（图5a），和broussochalcone B（图5b）被发现抑制革兰氏阳性细菌。