4-methoxybenzyl 2-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-2,4-di-O-benzoyl-α-L-arabinopyranoside | 852448-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methoxybenzyl 2-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-2,4-di-O-benzoyl-α-L-arabinopyranoside
• CAS: 852448-27-2
• 化学式: C₆₁H₅₈O₁₄
• 分子量: 1015.12
• InChiKey: LOWNPYUTOBLWTN-KWJFVWMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.74
• 重原子数：
  75.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  152.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxybenzyl 2-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-2,4-di-O-benzoyl-α-L-arabinopyranoside 、 三氯乙腈 在 三氟乙酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以74%的产率得到2-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-2,4-di-O-benzoyl-β-L-arabinopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  含二十三碳皂苷配基皂苷的1-阿拉伯吡喃葡萄糖的合成

  摘要：

  作为三萜类皂苷生物活性的一项正在进行的研究的一部分，描述了八种类二十碳皂苷元皂苷的合成，其中五种是天然产物，以及它们的甲酯。合成了六种由在位置2、3或4处糖基化的一个1阿拉伯吡喃葡萄糖构成的二糖，它们分别具有β-d-吡喃葡萄糖或β-d-吡喃葡萄糖残基。然后，通过用适当保护的二十碳皂苷元衍生物进行糖基化，然后完全脱保护并用重氮甲烷处理，以高收率制备皂苷。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.03.003
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,6-alpha-D-葡萄糖五乙酸酯 在 氢氧化钾 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 4-methoxybenzyl 2-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-2,4-di-O-benzoyl-α-L-arabinopyranoside
  参考文献：
  名称：

  含二十三碳皂苷配基皂苷的1-阿拉伯吡喃葡萄糖的合成

  摘要：

  作为三萜类皂苷生物活性的一项正在进行的研究的一部分，描述了八种类二十碳皂苷元皂苷的合成，其中五种是天然产物，以及它们的甲酯。合成了六种由在位置2、3或4处糖基化的一个1阿拉伯吡喃葡萄糖构成的二糖，它们分别具有β-d-吡喃葡萄糖或β-d-吡喃葡萄糖残基。然后，通过用适当保护的二十碳皂苷元衍生物进行糖基化，然后完全脱保护并用重氮甲烷处理，以高收率制备皂苷。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.03.003