4-(1-甲基乙烯)-2-丙基-1H-咪唑-5-羧酸乙酯 | 157356-73-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-(1-甲基乙烯)-2-丙基-1H-咪唑-5-羧酸乙酯
• 中文别名: 乙基-4-(丙-1-烯-2-基)-2-丙基；咪唑单乙酯杂质VI
• 英文名称: ethyl 4-isopropenyl-2-propylimidazole-5-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 4-(prop-1-en-2-yl)-2-propyl-1H-imidazole-5-carboxylate；ethyl 4-prop-1-en-2-yl-2-propyl-1H-imidazole-5-carboxylate
• CAS: 157356-73-5
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O₂
• 分子量: 222.287
• InChiKey: IEJYWOUUSSOSKC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  129-133°C
• 沸点：
  411.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.055±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-甲基乙烯)-2-丙基-1H-咪唑-5-羧酸乙酯 在 potassium tert-butylate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 3.67h， 生成 5-Isopropenyl-2-propyl-3-[2'-(1H-tetrazol-5-yl)-biphenyl-4-ylmethyl]-3H-imidazole-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  非肽血管紧张素II受体拮抗剂：在4位带有烷基，烯基和羟烷基取代基的咪唑-5-羧酸及其合成化合物的合成，生物学活性和构效关系。

  摘要：

  制备了一系列在4-位带有烷基，烯基和羟烷基取代基的咪唑-5-羧酸及其相关化合物，并评估了它们对血管紧张素II（AII）受体的拮抗活性。其中，4-（1-羟烷基）-咪唑衍生物对AII受体具有很强的结合亲和力，并通过静脉内给药有效地抑制了AII诱导的升压反应。这些酸的各种酯通过口服显示出有效和持久的拮抗活性。最有前途的化合物是（5-甲基-2-氧代-1,3-二氧杂-4-基）甲基（CS-866）和4-（1-羟基-1-甲基乙基）-的（新戊酰氧基）-甲基酯2-丙基-1-[（（2'-1H-四唑-5-基联苯-4-基）-甲基]咪唑-5-羧酸（26c）。

  DOI：

  10.1021/jm950450f
• 作为产物：
  描述：

  2-丙基咪唑二羧酸 在 吡啶 、 盐酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(1-甲基乙烯)-2-丙基-1H-咪唑-5-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  非肽血管紧张素II受体拮抗剂：在4位带有烷基，烯基和羟烷基取代基的咪唑-5-羧酸及其合成化合物的合成，生物学活性和构效关系。

  摘要：

  制备了一系列在4-位带有烷基，烯基和羟烷基取代基的咪唑-5-羧酸及其相关化合物，并评估了它们对血管紧张素II（AII）受体的拮抗活性。其中，4-（1-羟烷基）-咪唑衍生物对AII受体具有很强的结合亲和力，并通过静脉内给药有效地抑制了AII诱导的升压反应。这些酸的各种酯通过口服显示出有效和持久的拮抗活性。最有前途的化合物是（5-甲基-2-氧代-1,3-二氧杂-4-基）甲基（CS-866）和4-（1-羟基-1-甲基乙基）-的（新戊酰氧基）-甲基酯2-丙基-1-[（（2'-1H-四唑-5-基联苯-4-基）-甲基]咪唑-5-羧酸（26c）。

  DOI：

  10.1021/jm950450f

文献信息

• Process for the Preparation of 4-(1-Hydroxy-1-Methylethyl)-2-Propyl-Imidazole-5-Carboxylates
  申请人：Zhang Fuli

  公开号：US20120095237A1

  公开（公告）日：2012-04-19

  The present invention discloses a process for obtaining 4-(1-hydroxy-1-methylethyl)-2-propyl-imidazole-5-carboxylate (formula I) by the reaction of 4,4-dimethyl-2-propyl-4,6-dihydrofuro[3,4-d]imidazole (formula II), or its hydrolysis product, or its ring-opening product, with alcohol under appropriate catalytic conditions. Furthermore, the present invention also provides a process for obtaining high purity 4,4-dimethyl-2-propyl-4,6-dihydrofuro[3,4-d]imidazole (formula II), therefore purified compound of formula I can be produced. Producing of olmesartan medoxomil at high purity is assured by said processes. R in formula I is selected from C 1 -C 6 alkyl.

  本发明揭示了一种通过在适当的催化条件下将4,4-二甲基-2-丙基-4,6-二氢呋喃[3,4-d]咪唑（式II）或其水解产物或其开环产物与醇反应而获得4-（1-羟基-1-甲基乙基）-2-丙基-咪唑-5-羧酸酯（式I）的方法。此外，本发明还提供了一种获得高纯度4,4-二甲基-2-丙基-4,6-二氢呋喃[3,4-d]咪唑（式II）的方法，因此可以生产出纯化的式I化合物。通过这些方法可以确保高纯度的奥美沙坦酯的生产。式I中的R选择自C1-C6烷基。
• Biphenyl derivatives, their preparation and their use for the treatment of hypertension and cardiac disease
  申请人：SANKYO COMPANY LIMITED

  公开号：EP0603001A1

  公开（公告）日：1994-06-22

  Compounds of formula (I) : [wherein: A represents a group (IIa), (IIb) or (IIc) : R¹ is alkyl, alkenyl, cycloalkyl or a group of formula R⁴-Y-R⁵-, where: R⁴ is hydrogen, alkyl, or cycloalkyl, R⁵ is a single bond or alkylene, and Y is oxygen, sulphur or imino group; R² is hydrogen, halogen, Optionally substituted alkyl, optionally substituted alkenyl, optionally substituted cycloalkyl, hydroxy, amino, alkylamino, dialkylamino, formyl, alkylcarbonyl, alkoxy, alkylthio, cyano or nitro; R³ is hydrogen, alkyl, carboxy, protected carboxy, carbamoyl or tetrazol-5-yl; X is of formula -CH=, -N= or -C(COOR⁶)=, where R⁶ is hydrogen or a carboxy-protecting group; Z is a single bond, alkylene or vinylene; and B is carboxy, protected carboxy or tetrazol-5-yl]; and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof have the ability to inhibit the action of angiotensin II and thus can be used for the treatment and prophylaxis of hypertension and cardiac iseases.

  式(I)化合物： 其中A 代表基团 (IIa)、(IIb) 或 (IIc) ： R¹ 是烷基、烯基、环烷基或式 R⁴-Y-R⁵- 的基团，其中：R⁴ 是氢、烷基或环烷基，R⁵ 是单键或亚烷基，Y 是氧、硫或亚氨基；R² 是氢、卤素、任选取代的烷基、任选取代的烯基、任选取代的环烷基、羟基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、甲酰基、烷基羰基、烷氧基、烷硫基、氰基或硝基；R³ 是氢、烷基、羧基、受保护的羧基、氨基甲酰基或四唑-5-基；X为式-CH=、-N=或-C(COOR⁶)=，其中R⁶为氢或羧基保护基团；Z为单键、亚烷基或亚乙烯基；B为羧基、羧基保护基或四唑-5-基]；其药学上可接受的盐类和酯类具有抑制血管紧张素 II 作用的能力，因此可用于治疗和预防高血压和心脏病。
• Olmesartan medoxomil with reduced levels of impurities
  申请人：Hedvati Lilach

  公开号：US20090209603A1

  公开（公告）日：2009-08-20

  The present invention provides the preparation of olmesartan medoxomil containing less than about 0.1% of one or more of the impurities OLM-Me, OLM-Cl, and OLM-eliminate.
• US5459148A
  申请人：——

  公开号：US5459148A

  公开（公告）日：1995-10-17
• US7563814B2
  申请人：——

  公开号：US7563814B2

  公开（公告）日：2009-07-21