4-(1-羟基-1-甲基丙基)-2-丙基-1H-咪唑-5-羧酸乙酯 | 172875-53-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-(1-羟基-1-甲基丙基)-2-丙基-1H-咪唑-5-羧酸乙酯
• 中文别名: 咪唑单乙酯杂质I
• 英文名称: ethyl 4-(1-hydroxy-1-methylpropyl)-2-propylimidazole-5-carboxylate
• 英文别名: 4-(1-hydroxy-1-methylpropyl)-2-propyl-1H-imidazol-5-carboxylic acid ethyl ester；Ethyl 4-(2-hydroxybutan-2-yl)-2-propyl-1H-imidazole-5-carboxylate；ethyl 5-(2-hydroxybutan-2-yl)-2-propyl-1H-imidazole-4-carboxylate
• CAS: 172875-53-5
• 化学式: C₁₃H₂₂N₂O₃
• 分子量: 254.329
• InChiKey: UDEWGNFXYCGRJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  464.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.111±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-羟基-1-甲基丙基)-2-丙基-1H-咪唑-5-羧酸乙酯 在 盐酸 、 lithium hydroxide 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 22.17h， 生成 3-[[4-(2-Carboxyphenyl)phenyl]methyl]-5-(2-hydroxybutan-2-yl)-2-propylimidazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  非肽血管紧张素II受体拮抗剂：在4位带有烷基，烯基和羟烷基取代基的咪唑-5-羧酸及其合成化合物的合成，生物学活性和构效关系。

  摘要：

  制备了一系列在4-位带有烷基，烯基和羟烷基取代基的咪唑-5-羧酸及其相关化合物，并评估了它们对血管紧张素II（AII）受体的拮抗活性。其中，4-（1-羟烷基）-咪唑衍生物对AII受体具有很强的结合亲和力，并通过静脉内给药有效地抑制了AII诱导的升压反应。这些酸的各种酯通过口服显示出有效和持久的拮抗活性。最有前途的化合物是（5-甲基-2-氧代-1,3-二氧杂-4-基）甲基（CS-866）和4-（1-羟基-1-甲基乙基）-的（新戊酰氧基）-甲基酯2-丙基-1-[（（2'-1H-四唑-5-基联苯-4-基）-甲基]咪唑-5-羧酸（26c）。

  DOI：

  10.1021/jm950450f
• 作为产物：
  描述：

  4-acetyl-2-propylimidazole-5-carboxylic acid 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 4-(1-羟基-1-甲基丙基)-2-丙基-1H-咪唑-5-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  非肽血管紧张素II受体拮抗剂：在4位带有烷基，烯基和羟烷基取代基的咪唑-5-羧酸及其合成化合物的合成，生物学活性和构效关系。

  摘要：

  制备了一系列在4-位带有烷基，烯基和羟烷基取代基的咪唑-5-羧酸及其相关化合物，并评估了它们对血管紧张素II（AII）受体的拮抗活性。其中，4-（1-羟烷基）-咪唑衍生物对AII受体具有很强的结合亲和力，并通过静脉内给药有效地抑制了AII诱导的升压反应。这些酸的各种酯通过口服显示出有效和持久的拮抗活性。最有前途的化合物是（5-甲基-2-氧代-1,3-二氧杂-4-基）甲基（CS-866）和4-（1-羟基-1-甲基乙基）-的（新戊酰氧基）-甲基酯2-丙基-1-[（（2'-1H-四唑-5-基联苯-4-基）-甲基]咪唑-5-羧酸（26c）。

  DOI：

  10.1021/jm950450f

文献信息

• [EN] (5-METHYL-2-OXO-1,3-DIOXOL-4-YLMETHYL)-4-(1-HYDROXY-1-METHYL-PROPYL)-2-PROPYL-1-[2'- (1H-TETRAZOL-5-YL)BIPHENYL-4-YL-METHYL]IMIDAZOLE-5-CARBOXYLATE AS AN IMPURITY OF OLMESARTAN MEDOXOMIL AND A METHOD OF ITS PREPARATION<br/>[FR] (5-MÉTHYL-2-OXO-1,3-DIOXOL-4-YLMÉTHYL)-4-(1-HYDROXY-1-MÉTHYL-PROPYL)-2- PROPYL-1-[2'-(1H-TÉTRAZOL-5-YL)BIPHÉNYL-4-YL-MÉTHYL]IMIDAZOLE-5- CARBOXYLATE EN TANT QU'IMPURETÉ DE L'OLMÉSARTAN MÉDOXOMIL ET SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION
  申请人：ZENTIVA KS

  公开号：WO2012069025A1

  公开（公告）日：2012-05-31

  The compound of formula VI and a method of its preparation, and intermediates of its preparation. Use of these intermediates as standards in analysis of the angiotensin II antagonist olmesartan medoxomil of formula I and of intermediates of its production.

  公式VI的化合物及其制备方法，以及其制备中间体。利用这些中间体作为标准物质来分析公式I的抗高血压药奥美沙坦酯酯和其生产中间体。
• [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR PREPARATION OF OLMESARTAN<br/>[FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ DE PRÉPARATION D'OLMÉSARTAN
  申请人：CADILA HEALTHCARE LTD

  公开号：WO2011007368A2

  公开（公告）日：2011-01-20

  The invention relates to processes for the preparation of olmesartan medoxomil and intermediates thereof. More particularly, it relates to a process for the preparation of ethyl-4-(1-hydroxy-1-methylethyl)-2-propyl-1-[[2'-[2-(triphenylmethyl)-2H-tetrazol- 5yl]- biphenyl-4-yl]methyl]imidazole-5-carboxylate, and its use in the preparation of olmesartan medoxomil. The invention also relates to crystalline olmesartan medoximil and pharmaceutical compositions that include the crystalline olmesartan medoximil.
• Nonpeptide Angiotensin II Receptor Antagonists:  Synthesis, Biological Activities, and Structure−Activity Relationships of Imidazole-5-carboxylic Acids Bearing Alkyl, Alkenyl, and Hydroxyalkyl Substituents at the 4-Position and Their Related Compounds
  作者：Hiroaki Yanagisawa、Yoshiya Amemiya、Takuro Kanazaki、Yasuo Shimoji、Koichi Fujimoto、Yoshiko Kitahara、Toshio Sada、Makoto Mizuno、Masahiro Ikeda、Shuichi Miyamoto、Youji Furukawa、Hiroyuki Koike

  DOI：10.1021/jm950450f

  日期：1996.1.1

  A series of imidazole-5-carboxylic acids bearing alkyl, alkenyl, and hydroxyalkyl substituents at the 4-position and their related compounds were prepared and evaluated for their antagonistic activities to the angiotensin II (AII) receptor. Among them, the 4-(1-hydroxyalkyl)-imidazole derivatives had strong binding affinity to the AII receptor and potently inhibited the AII-induced pressor response

  制备了一系列在4-位带有烷基，烯基和羟烷基取代基的咪唑-5-羧酸及其相关化合物，并评估了它们对血管紧张素II（AII）受体的拮抗活性。其中，4-（1-羟烷基）-咪唑衍生物对AII受体具有很强的结合亲和力，并通过静脉内给药有效地抑制了AII诱导的升压反应。这些酸的各种酯通过口服显示出有效和持久的拮抗活性。最有前途的化合物是（5-甲基-2-氧代-1,3-二氧杂-4-基）甲基（CS-866）和4-（1-羟基-1-甲基乙基）-的（新戊酰氧基）-甲基酯2-丙基-1-[（（2'-1H-四唑-5-基联苯-4-基）-甲基]咪唑-5-羧酸（26c）。