2-[4-[[5-Ethoxycarbonyl-4-(2-hydroxybutan-2-yl)-2-propylimidazol-1-yl]methyl]phenyl]benzoic acid | 172875-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[4-[[5-Ethoxycarbonyl-4-(2-hydroxybutan-2-yl)-2-propylimidazol-1-yl]methyl]phenyl]benzoic acid
• CAS: 172875-77-3
• 化学式: C₂₇H₃₂N₂O₅
• 分子量: 464.561
• InChiKey: RTFDHUMRXKTCGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4-[[5-Ethoxycarbonyl-4-(2-hydroxybutan-2-yl)-2-propylimidazol-1-yl]methyl]phenyl]benzoic acid 在 lithium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以77%的产率得到3-[[4-(2-Carboxyphenyl)phenyl]methyl]-5-(2-hydroxybutan-2-yl)-2-propylimidazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  非肽血管紧张素II受体拮抗剂：在4位带有烷基，烯基和羟烷基取代基的咪唑-5-羧酸及其合成化合物的合成，生物学活性和构效关系。

  摘要：

  制备了一系列在4-位带有烷基，烯基和羟烷基取代基的咪唑-5-羧酸及其相关化合物，并评估了它们对血管紧张素II（AII）受体的拮抗活性。其中，4-（1-羟烷基）-咪唑衍生物对AII受体具有很强的结合亲和力，并通过静脉内给药有效地抑制了AII诱导的升压反应。这些酸的各种酯通过口服显示出有效和持久的拮抗活性。最有前途的化合物是（5-甲基-2-氧代-1,3-二氧杂-4-基）甲基（CS-866）和4-（1-羟基-1-甲基乙基）-的（新戊酰氧基）-甲基酯2-丙基-1-[（（2'-1H-四唑-5-基联苯-4-基）-甲基]咪唑-5-羧酸（26c）。

  DOI：

  10.1021/jm950450f
• 作为产物：
  描述：

  4-acetyl-2-propylimidazole-5-carboxylic acid 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 35.67h， 生成 2-[4-[[5-Ethoxycarbonyl-4-(2-hydroxybutan-2-yl)-2-propylimidazol-1-yl]methyl]phenyl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  非肽血管紧张素II受体拮抗剂：在4位带有烷基，烯基和羟烷基取代基的咪唑-5-羧酸及其合成化合物的合成，生物学活性和构效关系。

  摘要：

  制备了一系列在4-位带有烷基，烯基和羟烷基取代基的咪唑-5-羧酸及其相关化合物，并评估了它们对血管紧张素II（AII）受体的拮抗活性。其中，4-（1-羟烷基）-咪唑衍生物对AII受体具有很强的结合亲和力，并通过静脉内给药有效地抑制了AII诱导的升压反应。这些酸的各种酯通过口服显示出有效和持久的拮抗活性。最有前途的化合物是（5-甲基-2-氧代-1,3-二氧杂-4-基）甲基（CS-866）和4-（1-羟基-1-甲基乙基）-的（新戊酰氧基）-甲基酯2-丙基-1-[（（2'-1H-四唑-5-基联苯-4-基）-甲基]咪唑-5-羧酸（26c）。

  DOI：

  10.1021/jm950450f