phenacyl 2-[2-(2-{2-[(1S,2R)-1-{2-[(R)-1-(t-butoxycarbonylamino)-2-methylpropyl]thiazol-4-ylcarbonylamino}-2-(t-butyldiphenylsiloxy)propyl]thiazol-4-yl}-3-[4-(ethoxycarbonyl)thiazol-2-yl]pyridin-6-yl)thiazol-4-yl]thiazole-4-carboxylate | 213695-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenacyl 2-[2-(2-{2-[(1S,2R)-1-{2-[(R)-1-(t-butoxycarbonylamino)-2-methylpropyl]thiazol-4-ylcarbonylamino}-2-(t-butyldiphenylsiloxy)propyl]thiazol-4-yl}-3-[4-(ethoxycarbonyl)thiazol-2-yl]pyridin-6-yl)thiazol-4-yl]thiazole-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-[2-[2-[(1S,2R)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-[[2-[(1R)-2-methyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propyl]-1,3-thiazole-4-carbonyl]amino]propyl]-1,3-thiazol-4-yl]-6-[4-(4-phenacyloxycarbonyl-1,3-thiazol-2-yl)-1,3-thiazol-2-yl]pyridin-3-yl]-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 213695-95-5
• 化学式: C₆₁H₆₂N₈O₉S₅Si
• 分子量: 1239.63
• InChiKey: BVRLSFMBBXZNFT-HUCGFQHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.91
• 重原子数：
  84
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  365
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenacyl 2-[2-(2-{2-[(1S,2R)-1-{2-[(R)-1-(t-butoxycarbonylamino)-2-methylpropyl]thiazol-4-ylcarbonylamino}-2-(t-butyldiphenylsiloxy)propyl]thiazol-4-yl}-3-[4-(ethoxycarbonyl)thiazol-2-yl]pyridin-6-yl)thiazol-4-yl]thiazole-4-carboxylate 在 lithium hydroxide 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 73.5h， 生成 N-[(Z)-1-[(2S)-2-acetyloxypropyl]imino-1-hydroxybut-2-en-2-yl]-2-[2-[6-[2-[(1S,2R)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-[[hydroxy-[2-[(1R)-1-[[hydroxy-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]methylidene]amino]-2-methylpropyl]-1,3-thiazol-4-yl]methylidene]amino]propyl]-1,3-thiazol-4-yl]-5-(4-ethoxycarbonyl-1,3-thiazol-2-yl)pyridin-2-yl]-1,3-thiazol-4-yl]-1,3-thiazole-4-carboximidic acid
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of a Macrocyclic Antibiotic, Micrococcin P₁

  摘要：

  首次实现了大环抗生素微球菌素 P1 (1) 的全合成。这种抗生素具有独特的结构，由称为片段 A、B、C 和 D 的四种成分构成。特别是 1 的中心吡啶骨架（片段 A）和环外侧链（片段 D）的结构是与类似抗生素微球菌素 P 略有不同 (2)。通过对2的合成方法进行各种化学修饰，由乙基2-[6-二甲氧基甲基-2-(1-)合成中心2,3,6-三(取代噻唑基)吡啶片段[片段AC]15乙氧基乙烯基)-3-吡啶基]噻唑-4-羧酸酯(9)，然后将独立合成的15与片段B和D部分偶联，得到受保护的片段A-B-C-D片段。在高稀释条件下使用(苯并三唑-1-基氧基)三(二甲氨基)鏻作为缩合剂，最终进行分子内环化，然后用三氟乙酸脱去所有保护基，得到预期的合成物1。

  DOI：

  10.1246/bcsj.72.2483
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-{2-[(1S,2R)-1-{[2-((R)-1-tert-Butoxycarbonylamino-2-methyl-propyl)-thiazole-4-carbonyl]-amino}-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-propyl]-thiazol-4-yl}-6-formyl-pyridin-3-yl)-thiazole-4-carboxylic acid ethyl ester 、 phenacyl (R)-2-(3-t-butoxycarbonyl-2,2-dimethylthiazolidin-4-yl)thiazole-4-carboxylate 在 三氟乙酸 、 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.25h， 以1.47 g的产率得到phenacyl 2-[2-(2-{2-[(1S,2R)-1-{2-[(R)-1-(t-butoxycarbonylamino)-2-methylpropyl]thiazol-4-ylcarbonylamino}-2-(t-butyldiphenylsiloxy)propyl]thiazol-4-yl}-3-[4-(ethoxycarbonyl)thiazol-2-yl]pyridin-6-yl)thiazol-4-yl]thiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of a Macrocyclic Antibiotic, Micrococcin P₁

  摘要：

  首次实现了大环抗生素微球菌素 P1 (1) 的全合成。这种抗生素具有独特的结构，由称为片段 A、B、C 和 D 的四种成分构成。特别是 1 的中心吡啶骨架（片段 A）和环外侧链（片段 D）的结构是与类似抗生素微球菌素 P 略有不同 (2)。通过对2的合成方法进行各种化学修饰，由乙基2-[6-二甲氧基甲基-2-(1-)合成中心2,3,6-三(取代噻唑基)吡啶片段[片段AC]15乙氧基乙烯基)-3-吡啶基]噻唑-4-羧酸酯(9)，然后将独立合成的15与片段B和D部分偶联，得到受保护的片段A-B-C-D片段。在高稀释条件下使用(苯并三唑-1-基氧基)三(二甲氨基)鏻作为缩合剂，最终进行分子内环化，然后用三氟乙酸脱去所有保护基，得到预期的合成物1。

  DOI：

  10.1246/bcsj.72.2483