N-[(Z)-1-[(2S)-2-acetyloxypropyl]imino-1-hydroxybut-2-en-2-yl]-2-[2-[6-[2-[(1S,2R)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-[[hydroxy-[2-[(1R)-1-[[hydroxy-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]methylidene]amino]-2-methylpropyl]-1,3-thiazol-4-yl]methylidene]amino]propyl]-1,3-thiazol-4-yl]-5-(4-ethoxycarbonyl-1,3-thiazol-2-yl)pyridin-2-yl]-1,3-thiazol-4-yl]-1,3-thiazole-4-carboximidic acid | 213696-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: N-[(Z)-1-[(2S)-2-acetyloxypropyl]imino-1-hydroxybut-2-en-2-yl]-2-[2-[6-[2-[(1S,2R)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-[[hydroxy-[2-[(1R)-1-[[hydroxy-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]methylidene]amino]-2-methylpropyl]-1,3-thiazol-4-yl]methylidene]amino]propyl]-1,3-thiazol-4-yl]-5-(4-ethoxycarbonyl-1,3-thiazol-2-yl)pyridin-2-yl]-1,3-thiazol-4-yl]-1,3-thiazole-4-carboximidic acid
• CAS: 213696-06-1
• 化学式: C₆₂H₇₀N₁₀O₁₀S₅Si
• 分子量: 1303.71
• InChiKey: SWYXLQGFOOAJSC-JYYXYWDLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.57
• 重原子数：
  88
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  420
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  25

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(Z)-1-[(2S)-2-acetyloxypropyl]imino-1-hydroxybut-2-en-2-yl]-2-[2-[6-[2-[(1S,2R)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-[[hydroxy-[2-[(1R)-1-[[hydroxy-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]methylidene]amino]-2-methylpropyl]-1,3-thiazol-4-yl]methylidene]amino]propyl]-1,3-thiazol-4-yl]-5-(4-ethoxycarbonyl-1,3-thiazol-2-yl)pyridin-2-yl]-1,3-thiazol-4-yl]-1,3-thiazole-4-carboximidic acid 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以72%的产率得到2-[2-[2-[(1S,2R)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-[[hydroxy-[2-[(1R)-1-[[hydroxy-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]methylidene]amino]-2-methylpropyl]-1,3-thiazol-4-yl]methylidene]amino]propyl]-1,3-thiazol-4-yl]-6-[4-[4-[C-hydroxy-N-[(Z)-1-hydroxy-1-[(2S)-2-hydroxypropyl]iminobut-2-en-2-yl]carbonimidoyl]-1,3-thiazol-2-yl]-1,3-thiazol-2-yl]pyridin-3-yl]-1,3-thiazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of a Macrocyclic Antibiotic, Micrococcin P₁

  摘要：

  首次实现了大环抗生素微球菌素 P1 (1) 的全合成。这种抗生素具有独特的结构，由称为片段 A、B、C 和 D 的四种成分构成。特别是 1 的中心吡啶骨架（片段 A）和环外侧链（片段 D）的结构是与类似抗生素微球菌素 P 略有不同 (2)。通过对2的合成方法进行各种化学修饰，由乙基2-[6-二甲氧基甲基-2-(1-)合成中心2,3,6-三(取代噻唑基)吡啶片段[片段AC]15乙氧基乙烯基)-3-吡啶基]噻唑-4-羧酸酯(9)，然后将独立合成的15与片段B和D部分偶联，得到受保护的片段A-B-C-D片段。在高稀释条件下使用(苯并三唑-1-基氧基)三(二甲氨基)鏻作为缩合剂，最终进行分子内环化，然后用三氟乙酸脱去所有保护基，得到预期的合成物1。

  DOI：

  10.1246/bcsj.72.2483
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-2-(t-butoxycarbonyl)amino-3-(t-butyldimethylsiloxy)-N-[(S)-2-hydroxypropyl]butanamide 在 吡啶 、 4 A molecular sieve 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 76.5h， 生成 N-[(Z)-1-[(2S)-2-acetyloxypropyl]imino-1-hydroxybut-2-en-2-yl]-2-[2-[6-[2-[(1S,2R)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-[[hydroxy-[2-[(1R)-1-[[hydroxy-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]methylidene]amino]-2-methylpropyl]-1,3-thiazol-4-yl]methylidene]amino]propyl]-1,3-thiazol-4-yl]-5-(4-ethoxycarbonyl-1,3-thiazol-2-yl)pyridin-2-yl]-1,3-thiazol-4-yl]-1,3-thiazole-4-carboximidic acid
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of a Macrocyclic Antibiotic, Micrococcin P₁

  摘要：

  首次实现了大环抗生素微球菌素 P1 (1) 的全合成。这种抗生素具有独特的结构，由称为片段 A、B、C 和 D 的四种成分构成。特别是 1 的中心吡啶骨架（片段 A）和环外侧链（片段 D）的结构是与类似抗生素微球菌素 P 略有不同 (2)。通过对2的合成方法进行各种化学修饰，由乙基2-[6-二甲氧基甲基-2-(1-)合成中心2,3,6-三(取代噻唑基)吡啶片段[片段AC]15乙氧基乙烯基)-3-吡啶基]噻唑-4-羧酸酯(9)，然后将独立合成的15与片段B和D部分偶联，得到受保护的片段A-B-C-D片段。在高稀释条件下使用(苯并三唑-1-基氧基)三(二甲氨基)鏻作为缩合剂，最终进行分子内环化，然后用三氟乙酸脱去所有保护基，得到预期的合成物1。

  DOI：

  10.1246/bcsj.72.2483

文献信息

• Total Synthesis of Macrocyclic Antibiotic, Micrococcin P1
  作者：Chung-gi Shin、Kazuo Okumura、Akinori Ito、Dai Yoshioka

  DOI：10.3987/com-98-8152

  日期：——