δ-tocopherol hydroquinone | 1254952-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: δ-tocopherol hydroquinone
• 英文别名: δ-tocopherylhydroquinone；Gama-Tocopherylhydroquinone；2-[(3R,7R,11R)-3-hydroxy-3,7,11,15-tetramethylhexadecyl]-6-methylbenzene-1,4-diol
• CAS: 1254952-19-6
• 化学式: C₂₇H₄₈O₃
• 分子量: 420.676
• InChiKey: IVKONZZPWXVIBM-VHFRWLAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  δ-tocopherol hydroquinone 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到δ-tocopherol quinone
  参考文献：
  名称：

  Unusual antimalarial meroditerpenes from tropical red macroalgae

  摘要：

  Three antimalarial meroditerpenes have been isolated from two Fijian red macroalgae. The absolute stereochemistry of callophycolide A (1), a unique macrolide from Callophycus serratus, was determined using a combination of Mosher's ester analysis, circular dichroism analysis with a dimolybdenum tetraacetate complex, and conformational analysis using NOEs. In addition, two known tocopherols, beta-tocopherylhydroquinone (4) and delta-tocopherylhydroquinone (5), were isolated from Amphiroa crassa. By oxidizing 5 to the corresponding delta-tocopherylquinone (6), antimalarial activity against the human malaria parasite Plasmodium falciparum was increased by more than 20-fold. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.08.031
• 作为产物：
  描述：

  δ-tocopherol quinone 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 δ-tocopherol hydroquinone
  参考文献：
  名称：

  Vitamin E hydroquinone is an endogenous regulator of ferroptosis via redox control of 15-lipoxygenase

  摘要：

  铁细胞凋亡是一种与炎症、神经变性和缺血有关的程序性细胞死亡。据报道，维生素 E（α-生育酚）可防止铁猝死，但其发生机制尚存争议。为了阐明维生素 E 活性的生化机制，我们在纹状体细胞模型中系统研究了维生素 E 的主要维生素和代谢物对脂质氧化和铁氧化的影响。我们发现，维生素 E 的一种特定内源性代谢物--α-生育酚对苯二酚，是一种比其母体化合物更有效的铁氧化抑制剂，它通过将酶的非血红素铁从活性的 Fe3+ 状态还原为非活性的 Fe2+ 状态来抑制 15-脂氧合酶。此外，维生素 E 的一种不可代谢的异构类似物保留了抗氧化活性，既不能抑制 15-脂氧合酶，也不能阻止铁跃迁。这些结果对维生素 E 主要作为非特异性亲脂抗氧化剂的流行模式提出了质疑。我们认为，与其他亲脂性维生素 A、D 和 K 相似，维生素 E 也是一种维生素原，其醌/氢醌代谢物具有抗铁细胞生成的细胞保护活性。

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0201369