4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-β-D-erythro-hexopyranosyl cyanide | 86394-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-β-D-erythro-hexopyranosyl cyanide
• 英文别名: [(2R,3S,6R)-3-acetyloxy-6-cyanooxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 86394-68-5
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₅
• 分子量: 241.244
• InChiKey: FKTOWVNJTINUTQ-OUAUKWLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  85.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-β-D-erythro-hexopyranosyl cyanide 在 哌啶 、 吡啶 、 盐酸 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 水 、 sodium hydride 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 18.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  利用环大小变化的糖氨基酸同源物探索β-Turn-修饰的杀豆菌素S的构象和生物学多功能性

  摘要：

  合成了醚环大小不同的单苄基化糖氨基酸（SAA）（包含氧杂环丁烷，呋喃酮和吡喃环），并将其掺入环十肽短杆菌肽S（GS）的β-turn区域之一。CD，NMR光谱，建模和X射线衍射表明，结合的SAA部分的环大小决定了其顺式的空间位置定向的羧基和氨基甲基取代基，从而巧妙地影响序列中相邻氨基酸的酰胺键。与GS本身不同，含SAA的肽的构象行为取决于溶剂。含有吡喃类化合物SAA的衍生物的疏水性略低，并且溶血活性降低，但具有与GS相似的抗菌性能。

  DOI：

  10.1002/chem.201002895
• 作为产物：
  描述：

  乙酰化葡萄烯糖 在 palladium 10% on activated carbon 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-β-D-erythro-hexopyranosyl cyanide
  参考文献：
  名称：

  利用环大小变化的糖氨基酸同源物探索β-Turn-修饰的杀豆菌素S的构象和生物学多功能性

  摘要：

  合成了醚环大小不同的单苄基化糖氨基酸（SAA）（包含氧杂环丁烷，呋喃酮和吡喃环），并将其掺入环十肽短杆菌肽S（GS）的β-turn区域之一。CD，NMR光谱，建模和X射线衍射表明，结合的SAA部分的环大小决定了其顺式的空间位置定向的羧基和氨基甲基取代基，从而巧妙地影响序列中相邻氨基酸的酰胺键。与GS本身不同，含SAA的肽的构象行为取决于溶剂。含有吡喃类化合物SAA的衍生物的疏水性略低，并且溶血活性降低，但具有与GS相似的抗菌性能。

  DOI：

  10.1002/chem.201002895

文献信息

• The first total synthesis and structural determination of epi-cochlioquinone A
  作者：Seijiro Hosokawa、Kaoru Matsushita、Shinpei Tokimatsu、Tatsuya Toriumi、Yasuaki Suzuki、Kuniaki Tatsuta

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.07.153

  日期：2010.10

  The first total synthesis of epi-cochlioquinone A has been achieved in a highly convergent manner via [3+3] cycloaddition of catechol 2 and oxadecalin 3 as the key reaction. The synthesis of the catechol segment, possessing the side chain with multi stereogenic centers, features the asymmetric vinylogous Mukaiyama aldol reaction, the stereoselective conjugate addition to the nitroalkene, the stereospecific

  以邻苯二酚2和草酸钙蛋白3的[3 + 3]环加成反应为关键反应，以高度趋同的方式实现了表观耳蜗醌A的第一个全合成。邻苯二酚链段的合成具有侧链，具有多个立体异构中心，具有不对称的乙烯基Mukaiyama aldol反应，硝基烯烃的立体选择性共轭加成，立体特异性硝基-Dieckmann缩合和6-硝基环己基-2-烯酮的转化成儿茶酚2，使用两个新的方法，例如（i）氢转移反应来Ò氨基苯酚和随后的自动氧化还原催化作用儿茶酚和（ii）6- nitrocyclohex -2-烯酮向直接氧化Ò-醌和随后的还原。通过用酮和乙酰乙酸酯进行[3 + 3]环化，由糖基氰化物合成草酸钙素片段。这些链段通过[3 + 3]环化连接，并且使得到的四环化合物经过特定氧化反应，生成保护的对苯二酚，以提供外延-CochlioquinoneA。
• Cyanosugars—II
  作者：Federico G. De Las Heras、Ana San Felix、Piedad Fernández-Resa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88571-9

  日期：1983.1

  presence of a Lewis acid (SnCl4, BF3) as catalyst to give anomeric pairs of 2,3-dideoxy-hex-2-enopyranosyl cyanides and 3-deoxy-hex-2-enopyranosyl cyanides. These 2,3-unsaturated glycopyranosyl cyanides were hydrogenated over to afford the corresponding 2,3-dideoxy- and 3-deoxy-hexopyranosyl cyanides.

  在路易斯酸存在下，3,4,6-Tri-O-乙酰基-O-葡糖和2,3,4,6-四-O-乙酰基-2-羟基-D-葡糖与Me 3 SiCN反应（以SnCl 4，BF 3）为催化剂，得到2,3-二脱氧-己-2--2-吡喃糖基氰化物和3-脱氧-己-2--2-吡喃糖基氰化物的端基对。将这些2，3-不饱和的吡喃葡萄糖基氰化物氢化，得到相应的2，3-二脱氧-和3-脱氧-己基吡喃糖基氰化物。
• Design and synthesis of a protein:Farnesyltransferase inhibitor based on sugar amino acids
  作者：Herman S Overkleeft、Steven H.L Verhelst、Elsbet Pieterman、Nico J Meeuwenoord、Mark Overhand、Louis H Cohen、Gijs A van der Marel、Jacques H van Boom

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00697-8

  日期：1999.5

  The synthesis of four partially deoxygenated gluconic amino acids from fully acetylated D-glucal is described. Replacement of the central AA dipeptide in the CAAX tetrapeptide corresponding to the C-terminus of K-Ras p21 by one of these sugar amino acid building blocks led to a novel protein:farnesyl transferase inhibitor.

  描述了从完全乙酰化的D-葡萄糖合成四个部分脱氧的葡萄糖氨基酸。这些糖氨基酸构件之一取代了对应于K-Ras p21 C末端的CAAX四肽中的中央AA二肽，导致了一种新型的蛋白质：法呢基转移酶抑制剂。