(1S',2R,2'S,5'S,6'S)-4-(2',5'-Dihydroxy-2',6'-dimethylcyclohexyl)-2-methylbutanoic acid | 302595-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S',2R,2'S,5'S,6'S)-4-(2',5'-Dihydroxy-2',6'-dimethylcyclohexyl)-2-methylbutanoic acid
• 英文别名: (2R)-4-[(1S,2S,5S,6S)-2,5-dihydroxy-2,6-dimethylcyclohexyl]-2-methylbutanoic acid
• CAS: 302595-43-3
• 化学式: C₁₃H₂₄O₄
• 分子量: 244.331
• InChiKey: HVEDEFYLLPRCBA-XPCJQDJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S',2R,2'S,5'S,6'S)-4-(2',5'-Dihydroxy-2',6'-dimethylcyclohexyl)-2-methylbutanoic acid 在 jones reagent 作用下， 以79%的产率得到(1S',2R,2'S,6'S)-4-(2'-Hydroxy-2',6'-dimethyl-5'-oxocyclohexyl)-2-methylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of a monocyclofarnesane dinorsesquiterpenoid isolated from mushroom ingested by beetle: Selectivity in solid-state Baeyer–Villiger reaction

  摘要：

  Dinorsesquiterpenoid 1 通过固相贝耶尔-维利格反应作为关键步骤，从 (S)-(+)-维兰德-米舍尔酮类似物 5 合成。

  DOI：

  10.1039/b003571h
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4R,7S,8S,9S)-(+)-9-Acetoxy-1,4,8-trimethyl-2-oxabicyclo[5.4.0]undecan-3-one 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (1S',2R,2'S,5'S,6'S)-4-(2',5'-Dihydroxy-2',6'-dimethylcyclohexyl)-2-methylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of a monocyclofarnesane dinorsesquiterpenoid isolated from mushroom ingested by beetle: Selectivity in solid-state Baeyer–Villiger reaction

  摘要：

  Dinorsesquiterpenoid 1 通过固相贝耶尔-维利格反应作为关键步骤，从 (S)-(+)-维兰德-米舍尔酮类似物 5 合成。

  DOI：

  10.1039/b003571h