exo-7-hydroxy-1,5,5-trimethyl-4-oxabicyclo<4.2.0>octan-3-one | 73671-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: exo-7-hydroxy-1,5,5-trimethyl-4-oxabicyclo<4.2.0>octan-3-one
• 英文别名: (+/-)-1,5,5-trimethyl-7-exo-hydroxy-4-oxabicyclo<4.2.0>octan-3-one
• CAS: 73671-77-9
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: SPMRIYYSHQQJFZ-YNEQXMIYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  exo-7-hydroxy-1,5,5-trimethyl-4-oxabicyclo<4.2.0>octan-3-one 在 chromium(VI) oxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.17h， 以84%的产率得到(+/-)-1,5,5-trimethyl-4-oxabicyclo<4.2.0>octane-3,7-dione
  参考文献：
  名称：

  合成外消旋和旋光形式的替宁（锥虫树素的特有的三环信息素）（olivier）

  摘要：

  （±）-33,7-三甲基-2,9-二氧三环[3.3.1.0 4,7 ]壬烷1和（±）-3,3,7-三甲基-2,9-二氧三环[4.2.1.0 4,7合成了壬烷2。前者被证明是（±）-lineatin，一种安布罗斯甲虫信息素。设计了一种选择性合成（±）-lineatin的方法，通过中间体的光学拆分，将其合成为lineatin的两种对映体。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80112-8
• 作为产物：
  描述：

  cis-3-(2-hydroxyethyl)-4-(2-hydroxy-2-propyl)-3-methylcyclobutene 在 sodium hydroxide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 双氧水 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 exo-7-hydroxy-1,5,5-trimethyl-4-oxabicyclo<4.2.0>octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (.+-.)-lineatin, an aggregation pheromone of Trypodendron lineatum

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00384a040