(+/-)-1,5,5-trimethyl-4-oxabicyclo<4.2.0>octane-3,7-dione | 73671-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (+/-)-1,5,5-trimethyl-4-oxabicyclo<4.2.0>octane-3,7-dione
• 英文别名: 2,2,6-trimethyl-3-oxa-cis-bicyclo<4.2.0>octan-4,8-dione；cis-1,5,5-trimethyl-4-oxabicyclo<4.2.0>octan-3,7-dione；1,5,5-trimethyl-4-oxabicyclo<4.2.0>octan-3,7-dione；(1S,6S)-2,2,6-trimethyl-3-oxabicyclo[4.2.0]octane-4,8-dione
• CAS: 73671-78-0
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: JQAPKMLXUTUMEB-SCZZXKLOSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1,5,5-trimethyl-4-oxabicyclo<4.2.0>octane-3,7-dione 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以56 mg的产率得到(+/-)-lineantin
  参考文献：
  名称：

  合成外消旋和旋光形式的替宁（锥虫树素的特有的三环信息素）（olivier）

  摘要：

  （±）-33,7-三甲基-2,9-二氧三环[3.3.1.0 4,7 ]壬烷1和（±）-3,3,7-三甲基-2,9-二氧三环[4.2.1.0 4,7合成了壬烷2。前者被证明是（±）-lineatin，一种安布罗斯甲虫信息素。设计了一种选择性合成（±）-lineatin的方法，通过中间体的光学拆分，将其合成为lineatin的两种对映体。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80112-8
• 作为产物：
  描述：

  cis-3-(2-hydroxyethyl)-4-(2-hydroxy-2-propyl)-3-methylcyclobutene 在 jones' reagent 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (+/-)-1,5,5-trimethyl-4-oxabicyclo<4.2.0>octane-3,7-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (.+-.)-lineatin, an aggregation pheromone of Trypodendron lineatum

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00384a040

文献信息

• Synthesis of (±)-lineatin by the photochemical cycloaddition of allene to anhydromevalonolactone
  作者：William R. McKay、Jim Ounsworth、Phaik-Eng Sum、Larry Weiler

  DOI：10.1139/v82-131

  日期：1982.4.1

  (±)-Lineatin (1), the aggregation pheromone of an ambrosia beetle, was synthesized in five steps from anhydromevalonolactone (5) in 10% overall yield. The key step in the synthesis was a photochemi...

  (±)-Lineatin (1) 是一种豚草甲虫的聚集信息素，由脱水甲羟戊酸内酯 (5) 分五步合成，总产率为 10%。合成的关键步骤是光化学...
• Synthesis of racemic and optically active forms of lineatin, the unique tricyclic pheromone of trypodendron lineatum (olivier)
  作者：Kenji Mori、Mitsuru Sasaki

  DOI：10.1016/0040-4020(80)80112-8

  日期：1980.1

  (±) - 33,7 - Trimethyl - 2,9 - dioxatricyclo[3.3.1.04,7]nonane 1 and (±) - 3,3,7 - trimethyl - 2,9-dioxatricyclo [4.2.1.04,7]nonane 2 were synthesized. The former was shown to be (±)-lineatin, an ambrosia beetle pheromone. A selective synthesis of (±)-lineatin was devised, which was modified to yield the both enantiomers of lineatin via optical resolution of an intermediate.

  （±）-33,7-三甲基-2,9-二氧三环[3.3.1.0 4,7 ]壬烷1和（±）-3,3,7-三甲基-2,9-二氧三环[4.2.1.0 4,7合成了壬烷2。前者被证明是（±）-lineatin，一种安布罗斯甲虫信息素。设计了一种选择性合成（±）-lineatin的方法，通过中间体的光学拆分，将其合成为lineatin的两种对映体。
• Skatteboel, Lars; Stenstroem, Yngve, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1985, vol. 39, # 4, p. 291 - 304
  作者：Skatteboel, Lars、Stenstroem, Yngve

  DOI：——

  日期：——
• MORI, KENJI;NAGANO, EIKI, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1991) N, C. 341-344
  作者：MORI, KENJI、NAGANO, EIKI

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of (.+-.)-lineatin, an aggregation pheromone of Trypodendron lineatum
  作者：James D. White、Mitchell A. Avery、J. Paul Carter

  DOI：10.1021/ja00384a040

  日期：1982.10