5-methyl-2-(3-methyl-2-butenyl)-2-triethylsiloxy-4-hexenal | 932747-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 5-methyl-2-(3-methyl-2-butenyl)-2-triethylsiloxy-4-hexenal
• 英文别名: 5-Methyl-2-(3-methylbut-2-enyl)-2-triethylsilyloxyhex-4-enal
• CAS: 932747-07-4
• 化学式: C₁₈H₃₄O₂Si
• 分子量: 310.552
• InChiKey: AIPIQATYFOBLJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.66
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-2-(3-methyl-2-butenyl)-2-triethylsiloxy-4-hexenal 在 chiral organoaluminum Lewis acid catalyst 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (6S)-6-hydroxy-2,9-dimethyldeca-2,8-dien-5-one
  参考文献：
  名称：

  使用轴向手性有机铝路易斯酸催化不对称重排 α,α-二取代 α-甲硅烷氧基醛为旋光丙烯醛

  摘要：

  基于立体化学定义的轴向手性有机铝路易斯酸 3 的设计，开发了 α,α-二烷基-α-甲硅烷氧基醛的催化不对称重排。例如，处理 (S,S)-4 (1.1 equiv)在室温下与甲苯中的 Me3Al 反应 30 分钟生成 (S,S)-3 (5 mol %)，随后与 α-甲硅烷氧基醛 1a (R = CH2Ph) 在 -20 °C 反应 12 小时，得到平滑的重排得到相应的 α-甲硅烷氧基酮 2a (R = CH2Ph)，分离产率为 96%，ee (S) 为 87%。这种前所未有的立体选择性重排的范围已经用代表性底物进行了研究，其中外消旋的 α,α-二取代 α-甲硅烷氧基醛的动力学分辨率也令人印象深刻。

  DOI：

  10.1021/ja063051q
• 作为产物：
  描述：

  在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 5-methyl-2-(3-methyl-2-butenyl)-2-triethylsiloxy-4-hexenal
  参考文献：
  名称：

  使用轴向手性有机铝路易斯酸催化不对称重排 α,α-二取代 α-甲硅烷氧基醛为旋光丙烯醛

  摘要：

  基于立体化学定义的轴向手性有机铝路易斯酸 3 的设计，开发了 α,α-二烷基-α-甲硅烷氧基醛的催化不对称重排。例如，处理 (S,S)-4 (1.1 equiv)在室温下与甲苯中的 Me3Al 反应 30 分钟生成 (S,S)-3 (5 mol %)，随后与 α-甲硅烷氧基醛 1a (R = CH2Ph) 在 -20 °C 反应 12 小时，得到平滑的重排得到相应的 α-甲硅烷氧基酮 2a (R = CH2Ph)，分离产率为 96%，ee (S) 为 87%。这种前所未有的立体选择性重排的范围已经用代表性底物进行了研究，其中外消旋的 α,α-二取代 α-甲硅烷氧基醛的动力学分辨率也令人印象深刻。

  DOI：

  10.1021/ja063051q