desacetylxylopic acid | 112419-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: desacetylxylopic acid
• 英文别名: 15α-hydroxy-ent-kaur-16-en-19-oic acid
• CAS: 112419-30-4
• 化学式: C₂₀H₃₀O₃
• 分子量: 318.456
• InChiKey: GVGJRXSJJHLPGZ-NUAPODOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  desacetylxylopic acid 在 chromium(VI) oxide 、 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 120.5h， 生成 methyl ent-15-oxokaur-16-en-19-oate
  参考文献：
  名称：

  Cephalosporium aphidicola对ent-15-oxokaur-16-en-19-oic酸及其甲酯的生物转化

  摘要：

  Cephalosporium aphidicola 将 ent-15-Oxokaur-16-en-19-oic 酸及其甲酯分别转化为 ent-11α,16β-dihydroxy-15-oxokauran-19-oic 酸及其甲酯。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(95)00289-j
• 作为产物：
  描述：

  15β–acetoxy–(–)–kaur–16–en–l9–oic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以1.2 g的产率得到desacetylxylopic acid
  参考文献：
  名称：

  Cephalosporium aphidicola对ent-15-oxokaur-16-en-19-oic酸及其甲酯的生物转化

  摘要：

  Cephalosporium aphidicola 将 ent-15-Oxokaur-16-en-19-oic 酸及其甲酯分别转化为 ent-11α,16β-dihydroxy-15-oxokauran-19-oic 酸及其甲酯。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(95)00289-j

文献信息

• Diterpenoids from <i>Wedelia prostrata</i> and Their Derivatives and Cytotoxic Activities
  作者：Xin-Hua Ma、Zhi-Biao Wang、Lei Zhang、Wei Li、Cui-Min Deng、Tian-Hua Zhong、Guang-Yu Li、Wei-Ming Zheng、Yong-Hong Zhang

  DOI：10.1002/cbdv.201600423

  日期：2017.5

  One new ent‐kaurane diterpenoid, 11β,16α‐dihydroxy‐ent‐kauran‐19‐oic acid (1), together with eight known analogues 2 – 9 were isolated from the aerial parts of Wedelia prostrata. One of the acidic diterpenoids, kaurenoic acid (3), was converted to seven derivatives, 10 – 16. All compounds were evaluated for their cytotoxic activity in vitro against human leukemia (K562), liver (HepG‐2), and stomach

  从 Wedelia prostrata 的地上部分分离出一种新的 ent-kaurane 二萜，11β,16α-dihydroxy-ent-kauran-19-oic acid (1)，连同八种已知的类似物 2-9。酸性二萜类化合物之一的贝壳杉烯酸 (3) 被转化为七种衍生物，即 10 – 16。 评估了所有化合物对人类白血病 (K562)、肝脏 (HepG-2) 和胃 (SGC) 的体外细胞毒活性‐7901) 癌细胞系。只有四种具有 15-酮基和 C(19) 位取代的贝壳杉酸衍生物 13-16 对这些肿瘤细胞系表现出显着的细胞毒活性，IC50 值范围为 0.05 至 3.71 μm。化合物 10 – 12 和肟对 C(15) 表现出中等抑制作用，化合物 1 – 9 对它们没有细胞毒性。还根据获得的实验数据讨论了构效关系。已知的衍生物 15-oxokaurenoic 酸 4-哌啶-1-基丁酯