tert-butyl-[(2R)-2-[(4R,5S,6S)-6-[[(2S,5S)-5-[(2R,5S)-5-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-5-methyloxolan-2-yl]-5-methyloxolan-2-yl]methyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]propoxy]-dimethylsilane | 1287262-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl-[(2R)-2-[(4R,5S,6S)-6-[[(2S,5S)-5-[(2R,5S)-5-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-5-methyloxolan-2-yl]-5-methyloxolan-2-yl]methyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]propoxy]-dimethylsilane
• CAS: 1287262-62-7
• 化学式: C₃₅H₇₀O₆Si₂
• 分子量: 643.108
• InChiKey: RKLONNVHABLJIG-ROKFZYEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.48
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-[(2R)-2-[(4R,5S,6S)-6-[[(2S,5S)-5-[(2R,5S)-5-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-5-methyloxolan-2-yl]-5-methyloxolan-2-yl]methyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]propoxy]-dimethylsilane 在 吡啶 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 30.0h， 以71%的产率得到(R)-2-{(4R,5S,6S)-6-[[(2S,2'R,5'S)-5'-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-2,5'-dimethyl-octahydro-2,2'-bifuran-5-yl]methyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl}propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A Formal Synthesis of Ionomycin Featuring a Permanganate-Mediated Oxidative Cyclisation

  摘要：

  合成离子霉素 C17-C32 片段的关键步骤是：(a) 用高锰酸钾对二烯烃进行辅助定向氧化环化，从而在一次操作中构建一个四氢呋喃环和四个立体中心；(b) 利用从 2-苯磺酰基取代的四氢呋喃中生成的氧羰基离子对烯硅烷进行烷基化，从而进行链的延伸反应。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258327
• 作为产物：
  描述：

  (2S,2'R,5'S)-5'-((R)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-2,5'-dimethylhexahydro-[2,2'-bifuran]-5(2H)-one 在 D(+)-10-樟脑磺酸 、 甲基二氯化铝 、 二氯乙基铝 、 氯化二乙基铝 、 二异丁基氢化铝 、 calcium chloride 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.53h， 生成 tert-butyl-[(2R)-2-[(4R,5S,6S)-6-[[(2S,5S)-5-[(2R,5S)-5-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-5-methyloxolan-2-yl]-5-methyloxolan-2-yl]methyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]propoxy]-dimethylsilane 、 (R)-2-{(4R,5S,6S)-6-[[(2S,2'R,5'S)-5'-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-2,5'-dimethyl-octahydro-2,2'-bifuran-5-yl]methyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl}propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A Formal Synthesis of Ionomycin Featuring a Permanganate-Mediated Oxidative Cyclisation

  摘要：

  合成离子霉素 C17-C32 片段的关键步骤是：(a) 用高锰酸钾对二烯烃进行辅助定向氧化环化，从而在一次操作中构建一个四氢呋喃环和四个立体中心；(b) 利用从 2-苯磺酰基取代的四氢呋喃中生成的氧羰基离子对烯硅烷进行烷基化，从而进行链的延伸反应。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258327

文献信息

• A Formal Synthesis of Ionomycin Featuring a Permanganate-Mediated Oxidative Cyclisation
  作者：Philip Kocieński、Yingfa Li、John Cooksey、Zhanghua Gao、Stephen McAteer、Thomas Snaddon

  DOI：10.1055/s-0030-1258327

  日期：2011.1

  Key steps in a synthesis of the C17-C32 fragment of iono­mycin are (a) an auxiliary-directed oxidative cyclisation of a diene with potassium permanganate to construct a tetrahydrofuran ring and four stereogenic centres in a single operation, and (b) a chain-appendage reaction featuring the alkylation of an enolsilane by an oxocarbenium ion generated from a 2-phenylsulfonyl-substituted tetrahydrofuran.

  合成离子霉素 C17-C32 片段的关键步骤是：(a) 用高锰酸钾对二烯烃进行辅助定向氧化环化，从而在一次操作中构建一个四氢呋喃环和四个立体中心；(b) 利用从 2-苯磺酰基取代的四氢呋喃中生成的氧羰基离子对烯硅烷进行烷基化，从而进行链的延伸反应。