3-(5-methylfuran-2-yl)-1-phenylpropan-1-one | 111510-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(5-methylfuran-2-yl)-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 111510-92-0
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂
• 分子量: 214.264
• InChiKey: YLKGRKNCYWERQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-methylfuran-2-yl)-1-phenylpropan-1-one 在 乙醚 、 乙酸乙酯 、 铂 作用下， 生成 (+/-)-1-methyl-4-(3-oxo-3-phenyl-propyl)-7-oxa-norbornane-2exo,3exo-dicarboxylic acid-anhydride
  参考文献：
  名称：

  Alder; Schmidt, Chemische Berichte, 1943, vol. 76, p. 183,203

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-3-(5-methylfuran-2-yl)-1-phenylprop-2-en-1-one 在 selenium 、 potassium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到3-(5-methylfuran-2-yl)-1-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  β-芳基苯丙酮类化合物的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种β‑芳基苯丙酮类化合物的合成方法，其特征在于，在有机溶剂中，在氮气条件下，以查耳酮类化合物为反应底物，在无机碱和单质硒的共同促进作用下，反应底物中的碳碳双键在100‑160℃温度下化学选择性的被还原，得到β‑芳基苯丙酮类化合物。本发明的有益之处在于：反应条件温和，操作简便，官能团容忍性好，反应高效，产率和纯度高，后处理简单，价格合理，适合大规模工业化生产。

  公开号：

  CN107382640B

文献信息

• Rapid and Regioselective Hydrogenation of α,β-Unsaturated Ketones and Alkylidene Malonic Diesters Using Hantzsch Ester Catalyzed by Titanium Tetrachloride
  作者：Yulin Lam、Jun Che

  DOI：10.1055/s-0030-1258556

  日期：2010.10

  A regioselective hydrogenation of α,β-unsaturated ketones and alkylidene malonic diesters using Hantzsch ester as the reducing agent and titanium tetrachloride as a catalyst is described. The short reaction times and mild reaction conditions are the advantages of this method.

  描述了使用 Hantzsch 酯作为还原剂和四氯化钛作为催化剂的 α,β-不饱和酮和亚烷基丙二酸二酯的区域选择性氢化。反应时间短、反应条件温和是该方法的优点。
• Transition-Metal-Free Highly Chemoselective and Stereoselective Reduction with Se/DMF/H₂O System
  作者：Hong-Chen Li、Cui An、Ge Wu、Guo-Xing Li、Xiao-Bo Huang、Wen-Xia Gao、Jin-Chang Ding、Yun-Bing Zhou、Miao-Chang Liu、Hua-Yue Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02244

  日期：2018.9.21

  metal-free reduction system, in which H2Se (or HSe–) produced in situ from Se/DMF/H2O acts as the active reducing species, has been developed. By using water as an inexpensive, safe, and environmentally friendly surrogate as the hydrogen donor, this new reduction system incorporating Se/DMF/H2O displayed high selectivity and good activity in the reduction of α,β-unsaturated ketones and alkynes. Therefore

  一种新型的无金属还原系统，其中H 2 SE（或HSE组- ）原位产生从硒/ DMF / H 2 ö充当活性还原物质，已经研制成功。通过使用水作为廉价，安全和环保的替代物作为氢供体，这种结合了SE / DMF / H 2 O的新还原系统在还原α，β-不饱和酮和炔烃方面显示出高选择性和良好的活性。因此，该还原系统具有很大的潜力，可以作为有机转化中通用而实用的还原方法。
• Transformation of 3-(Furan-2-yl)-1,3-di(het)arylpropan-1-ones to Prop-2-en-1-ones via Oxidative Furan Dearomatization/2-Ene-1,4,7-triones Cyclization
  作者：Roman O. Shcherbakov、Diana A. Eshmemet’eva、Anton A. Merkushev、Igor V. Trushkov、Maxim G. Uchuskin

  DOI：10.3390/molecules26092637

  日期：——

  3-(furan-2-yl)-1,3-di(het)arylpropan-1-ones followed by an unusual cyclization of the formed di(het)aryl-substituted 2-ene-1,4,7-triones has been developed. The cyclization step is related to the Paal–Knorr synthesis, but the furan ring formation is accompanied in this case by a formal shift of the double bond through the formation of a fully conjugated 4,7-hydroxy-2,4,6-trien-1-one system or its surrogate.

  基于3-（呋喃-2-基）-1,3-氧化脱芳烃的3-（呋喃-2-基）-1,3-二（杂）芳基丙-2-烯-1-酮已开发出二（杂）芳基丙烷-1-酮，随后形成的二（杂）芳基取代的2-烯-1,4,7-三酮异常环化。环化步骤与Paal–Knorr合成有关，但在这种情况下，呋喃环的形成伴随着双键通过完全共轭的4,7-羟基-2,4,6-三烯的形成而正式转移。 -1-one系统或其代理。
• Reaction of furan compounds with hydrogen sulfide and aspects of its application
  作者：V. G. Kharchenko、T. I. Gubina、S. P. Voronin、I. A. Markushina

  DOI：10.1007/bf00471795

  日期：1986.11
• XARCHENKO V. G.; GUBINA T. I.; VORONIN S. P.; MARKUSHINA I. A.8, XIMIYA GETEROTSIKL. SOED.,(1961) N 11, 1453-1456
  作者：XARCHENKO V. G.、 GUBINA T. I.、 VORONIN S. P.、 MARKUSHINA I. A.8

  DOI：——

  日期：——