(E)-ethyl 3-(trimethylsilyl)hex-4-enoate | 113201-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-ethyl 3-(trimethylsilyl)hex-4-enoate
• 英文别名: ethyl (E)-3-trimethylsilylhex-4-enoate
• CAS: 113201-01-7
• 化学式: C₁₁H₂₂O₂Si
• 分子量: 214.38
• InChiKey: OJMQZTWHRNICLU-SOFGYWHQSA-N

物化性质

• 沸点：
  220.9±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.881±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-(trimethylsilyl)hex-4-enoate 在 sodium hydroxide 、 三氟化硼乙醚 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 18.65h， 生成 2-甲基-2,5-二氢吡喃-6-酮
  参考文献：
  名称：

  Epoxy-silanes in organic synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86648-5
• 作为产物：
  描述：

  4-三甲基硅-3-丁炔-2-醇 在 Red-Al 、 丙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 (E)-ethyl 3-(trimethylsilyl)hex-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  Trifluoromethylation of Allylsilanes under Photoredox Catalysis

  摘要：

  A new catalytic method to access allylic secondary CF3 products is described. These reactions use the visible light excited Ru(bpy)(3)Cl-2 center dot 6H(2)O catalyst and the Togni or Umemoto reagent as the CF3 source. The photoredox catalytic manifold delivers enantioenriched allylic trifluoromethylated products not accessible under Cu(I) catalysis.

  DOI：

  10.1021/ol400184t
• 作为试剂：
  描述：

  1-(三氟甲基)-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 在 tris(bipyridine)ruthenium(II) dichloride hexahydrate 、 (E)-ethyl 3-(trimethylsilyl)hex-4-enoate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以19%的产率得到2,2,6,6-tetramethyl-1-(trifluoromethoxy)piperidine
  参考文献：
  名称：

  Trifluoromethylation of Allylsilanes under Photoredox Catalysis

  摘要：

  A new catalytic method to access allylic secondary CF3 products is described. These reactions use the visible light excited Ru(bpy)(3)Cl-2 center dot 6H(2)O catalyst and the Togni or Umemoto reagent as the CF3 source. The photoredox catalytic manifold delivers enantioenriched allylic trifluoromethylated products not accessible under Cu(I) catalysis.

  DOI：

  10.1021/ol400184t

文献信息

• Redox chemistry of trifluoromethyl sulfonium salts as CF3 radical sources
  作者：Satoshi Mizuta、Stefan Verhoog、Xin Wang、Norio Shibata、Véronique Gouverneur、Maurice Médebielle

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2013.07.006

  日期：2013.11

  reduction occurring at low cathodic potentials between −0.49 and −0.72 V on a glassy carbon electrode. This event probably corresponds to the cleavage of the SCF3 bond with formation of the trifluoromethyl radical. In contrast to the Umemoto reagent 5, the Shibata reagents 7, 8, 12 and 13 were found to be unstable in N,N-dimethylformamide (in the absence of electrochemical or photochemical activation)

  梅本试剂的电化学行为5和基于锍柴田试剂7，8，12和13的无水乙腈，进行了调查Ñ，Ñ二甲基甲酰胺和甲醇的使用循环伏安法。在MeCN中，所有试剂都在两个不同的步骤中还原，其中第一个还原发生在玻碳电极上在-0.49至-0.72 V的低阴极电势下。该事件可能对应于S CF 3键的断裂以及三氟甲基自由基的形成。与梅本试剂5，柴田试剂7相比，8，12和13被认为是不稳定的Ñ，Ñ二甲基甲酰胺（在不存在电化学或光化学活化的），得到任一开环炔14为柴田试剂7或相应的2-取代的苯并噻吩衍生物15 - 18对于试剂8，12和13。在MeOH中，与在MeCN和DMF中所观察到的相比，在更多的阴极电位下，Umemoto试剂5和Shibata试剂7发生了不可逆的还原。Shibata试剂7在这种溶剂中不稳定。对于那些对在光氧化还原和电化学条件下进行的三氟甲基化方法的开发感兴趣的人，在这项研究中获得的电化学数据应该是普遍感兴趣的。
• Use of Cyclopropanols as Conformational Constraints in RCM
  作者：Ivan L. Lysenko、Hyung Goo Lee、Jin Kun Cha

  DOI：10.1021/ol0605631

  日期：2006.6.1

  [reaction: see text] Sequential application of the Kulinkovich cyclopropanation of carboxylic esters and RCM of the resulting cis-dialkenyl-tethered cyclopropanols provides an expedient route to functionalized medium-sized carbocycles. Subsequent elaboration of the cyclopropanol functionality, such as one-carbon ring expansion, to afford synthetically useful alpha,beta-enones is also worth noting.

  [反应：见正文]羧酸酯的库林科维奇环丙烷化的顺序应用和所得顺式-二烯基连接的环丙醇的RCM可以为官能化的中型碳环提供便利的途径。随后值得一提的是对环丙醇官能度（例如单碳环扩环）的详细说明，以提供合成上有用的α，β-烯酮。
• PROCTER, GARRY;RUSSELL, ANDREW T.;MURPHY, PATRICK J.;TAN, T. S.;MATHER, A+, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 13, 3953-3973
  作者：PROCTER, GARRY、RUSSELL, ANDREW T.、MURPHY, PATRICK J.、TAN, T. S.、MATHER, A+

  DOI：——

  日期：——