(4α,5β)-4,5-dihydro-5-(2-hydroxy-1-methylethyl)-4-methyl-2(3H)-furanone | 126721-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4α,5β)-4,5-dihydro-5-(2-hydroxy-1-methylethyl)-4-methyl-2(3H)-furanone
• 英文别名: (4S,5S)-5-[(2R)-1-hydroxypropan-2-yl]-4-methyloxolan-2-one
• CAS: 126721-03-7
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: VKYHYYVFFNAHAE-BBVRLYRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4α,5β)-4,5-dihydro-5-(2-hydroxy-1-methylethyl)-4-methyl-2(3H)-furanone 在 四(三苯基膦)钯 、 molecular sieve lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 草酸 、 臭氧 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.42h， 生成 Denticulatin B
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (-)-denticulatins A and B: marine polypropionates from Siphonaria denticulata

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00296a044
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-(7R,9S)-7,9-dimethyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-one 在 sodium tetrahydroborate 、 isopropyl-β-D-thiogalactopyranoside 、 recombinant E_. coli strain BL₂₁(DE₃)(PMM₄) 、 硫酸 、 β-环糊精 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (4α,5β)-4,5-dihydro-5-(2-hydroxy-1-methylethyl)-4-methyl-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  表达两种细菌单加氧酶的重组全细胞对前手性多取代环己酮的微生物 Baeyer-Villiger 氧化

  摘要：

  微生物 Baeyer-Villiger 氧化具有各种功能的前手性 3,5-二甲基环己酮与重组大肠杆菌细胞过表达来自不动杆菌属的环己酮单加氧酶。NCIMB 9871 和来自毛单胞菌属的环戊酮单加氧酶。NCIMB 9872 已被调查。观察到两种酶的底物特异性和立体选择性存在明显差异，并且在某些情况下获得了对映互补产物。生物催化系统能够将手性内酯作为有价值的中间体用于各种天然化合物的全合成。已经通过非对映选择性合成路线制备了具有不同亲脂性和杂交的取代基，并随后进行了生物转化，以研究构象和电子对生物氧化的影响。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400676

文献信息

• α-Oxygenation of a trans-3,4-disubstituted γ-lactone. A comparative study
  作者：Michael J. Taschner、Anand S. Aminbhavi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80350-6

  日期：1989.1

  The available methods for the α-oxygenation of a carbonyl derivative are examined for a trans-3,4-disubstituted γ-lactone and analyzed with respect to chemical yield and diastereomeric control.

  对可用的羰基衍生物的α-加氧方法进行了反式-3,4-二取代的γ-内酯的检验，并就化学收率和非对映体控制进行了分析。
• The enzymatic Baeyer-Villiger oxidation: enantioselective synthesis of lactones from mesomeric cyclohexanones
  作者：Michael J. Taschner、Donald J. Black

  DOI：10.1021/ja00228a053

  日期：1988.9
• Total synthesis of calyculin A–construction of the C(9)–C(37) fragment
  作者：Fumiaki Yokokawa、Yasumasa Hamada、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1039/cc9960000871

  日期：——

  The potent protein phosphatase inhibitor calyculin A is formally synthesized via construction of the C(9)-C(37) fragment 2 by a Wittig reaction of the C(9)-C(25) spiroketal fragment with the C(26)-C(37) phosphonium salt.
• TASCHNER, MICHAEL J.;BLACK, DONALD J., J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 20, C. 6892-6893
  作者：TASCHNER, MICHAEL J.、BLACK, DONALD J.

  DOI：——

  日期：——