(1R,5R)-4,4,8-trimethyltricyclo[3.3.3.01,5]undec-7-en-2-one | 77346-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,5R)-4,4,8-trimethyltricyclo[3.3.3.01,5]undec-7-en-2-one
• CAS: 77346-96-4；121469-23-6
• 化学式: C₁₄H₂₀O
• 分子量: 204.312
• InChiKey: POQNOHLJOADRPG-KGLIPLIRSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.964±9.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.049±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5R)-4,4,8-trimethyltricyclo[3.3.3.01,5]undec-7-en-2-one 在 disodium hydrogenphosphate 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醚 为溶剂， 反应 14.08h， 生成 (1S,3aS,6aR)-1,9,9-Trimethyl-7-methylene-dihydro-3a,6a-propano-pentalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  [3.3.3]丙炔倍半萜的高度立体控制的合成。（±）-莫非芬和（±）-亚庚基

  摘要：

  据报道立体特异性合成了（±）-二苯乙（2）和（±）-表二烯（3）。共轭加成1-三甲基甲硅烷基-1-丁炔-4-基铜酸酯（BF 3-醚酸酯催化）到双环酮6，氟化物离子促进末端乙炔的解封，和烯反应，得到三环烯酮11。连续的维蒂希甲基化，区域控制的环氧化和路易斯酸催化的异构化提供了酮14，其双键重定位和Wolff-Kishner还原仅导致2。在到3的更短路径中，将6的3-丁烯基铜酸酯加到了7上。。发现该中间体的热解，亚甲基化和双键异构化成功地递送了纯3。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(81)80009-9
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基巴豆酰氯 在 aluminum (III) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 四氯化锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 萘烷 为溶剂， 反应 102.17h， 生成 (1R,5R)-4,4,8-trimethyltricyclo[3.3.3.01,5]undec-7-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  [3.3.3]丙炔倍半萜的高度立体控制的合成。（±）-莫非芬和（±）-亚庚基

  摘要：

  据报道立体特异性合成了（±）-二苯乙（2）和（±）-表二烯（3）。共轭加成1-三甲基甲硅烷基-1-丁炔-4-基铜酸酯（BF 3-醚酸酯催化）到双环酮6，氟化物离子促进末端乙炔的解封，和烯反应，得到三环烯酮11。连续的维蒂希甲基化，区域控制的环氧化和路易斯酸催化的异构化提供了酮14，其双键重定位和Wolff-Kishner还原仅导致2。在到3的更短路径中，将6的3-丁烯基铜酸酯加到了7上。。发现该中间体的热解，亚甲基化和双键异构化成功地递送了纯3。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(81)80009-9

文献信息

• Schostarez, Heinrich; Paquette, Leo A., Tetrahedron, 1981, vol. 37, # 25, p. 4431 - 4435
  作者：Schostarez, Heinrich、Paquette, Leo A.

  DOI：——

  日期：——
• MASH, EUGENE A.;MATH, SHIVANAND K.;FLANN, CHRISTOPHER J., TETRAHEDRON, 45,(1989) N6, C. 4945-4950
  作者：MASH, EUGENE A.、MATH, SHIVANAND K.、FLANN, CHRISTOPHER J.

  DOI：——

  日期：——