2,3,4,6-Tetramethyl-5,6-dinitro-3-cyclohexen-1-on | 36372-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,3,4,6-Tetramethyl-5,6-dinitro-3-cyclohexen-1-on
• 英文别名: 2,3,4,6-Tetramethyl-5,6-dinitrocyclohex-3-enon；1,2,3,5-Tetramethylbenzol
• CAS: 36372-65-3
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₅
• 分子量: 242.232
• InChiKey: ZFRNEFPHFCBAOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.22
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  103.35
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,5-四甲基苯 在 硝酸 、 二氧化氮 作用下， 生成 2,3,4,6-Tetramethyl-5,6-dinitro-3-cyclohexen-1-on
  参考文献：
  名称：

  聚烷基苯硝化中5,6-二硝基环己基-3-烯酮的形成

  摘要：

  用发烟硝酸对聚烷基苯进行硝化，除环和侧链取代产物外，还会产生少量的二硝基环己烯酮。

  DOI：

  10.1039/c29710001509

文献信息

• Isolation and Structure Proof of Dinitrocyclohexenones Formed in the Nitration of Polyalkylbenzenes with Fuming Nitric Acid
  作者：Hitomi Suzuki、Mikio Sawaki、Reiji Sakimoto

  DOI：10.1246/bcsj.45.1834

  日期：1972.6

  addition to the ring nitration and side-chain nitrooxylation products. Chromatographic separation over silica gel followed by spectral investigation established the structures of these nitro-ketones to be 2,3,4,6-tetramethyl-5,6-dinitro-3-cyclohexen-1-one and 2,4,6-trimethyl-3-ethyl-5,6-dinitro-3-cyclohexen-1-one respectively. The mechanistic interpretation of their formation was briefly discussed

  发烟硝酸在低温下对 1,2,3,5-四甲基苯和 2-乙基-1,3,5-三甲基苯的作用被发现除了环硝化和侧链硝酰化产物外还产生少量二硝基环己烯酮. 在硅胶上进行色谱分离，然后进行光谱研究，确定这些硝基酮的结构为 2,3,4,6-tetramethyl-5,6-dinitro-3-cyclohexen-1-one 和 2,4,6-trimethyl -3-ethyl-5,6-dinitro-3-cyclohexen-1-one 分别。简要讨论了它们形成的机械解释。