{(2E,4E)-(6S,7R)-7-[(3aR,4S,6R,6aS)-2,2-Dimethyl-6-((E)-3-oxo-propenyl)-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-6-methoxy-5-methyl-octa-2,4-dienyl}-carbamic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester | 94958-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: {(2E,4E)-(6S,7R)-7-[(3aR,4S,6R,6aS)-2,2-Dimethyl-6-((E)-3-oxo-propenyl)-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-6-methoxy-5-methyl-octa-2,4-dienyl}-carbamic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester
• CAS: 94958-21-1
• 化学式: C₂₃H₃₂Cl₃NO₇
• 分子量: 540.869
• InChiKey: NHWKLBQGZBMUQD-RIBBYDSTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.28
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  92.32
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(2E,4E)-(6S,7R)-7-[(3aR,4S,6R,6aS)-2,2-Dimethyl-6-((E)-3-oxo-propenyl)-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-6-methoxy-5-methyl-octa-2,4-dienyl}-carbamic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester 在 amberlyst-15 、 碘代三甲硅烷 、 sodium hexamethyldisilazane 、 四丁基碘化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.53h， 生成 4-O-(p-methoxybenzyl)aurodox
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of elfamycins: aurodox and efrotomycin. 2. Coupling of key intermediates and completion of the synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00292a039
• 作为产物：
  描述：

  (E)-8-Benzyloxy-oct-2-en-5-yn-4-ol 在 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 manganese(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 CrO₃*pyridinium hydrochloride 、 二苯基二硒醚 、 双氧水 、 potassium hydride 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 (-)-diethyl tartrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 paraffin 为溶剂， 反应 1.92h， 生成 {(2E,4E)-(6S,7R)-7-[(3aR,4S,6R,6aS)-2,2-Dimethyl-6-((E)-3-oxo-propenyl)-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-6-methoxy-5-methyl-octa-2,4-dienyl}-carbamic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of elfamycins: aurodox and efrotomycin. 1. Strategy and construction of key intermediates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00292a038