(+/-)-(1RS,4SR)acetic acid 4-acetylamido-cyclopent-2-enyl-methyl ester | 61865-50-7

• 物质功能分类: 原料药 - 专科用药 - 解毒药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-(1RS,4SR)acetic acid 4-acetylamido-cyclopent-2-enyl-methyl ester
• 英文别名: cis-4β-acetamidocyclopent-2-enemethyl acetate；(cis-4-acetamidocyclopent-2-ene)methyl acetate；cis-4-Acetamidocyclopent-2-enemethyl Acetate；cis-3-acetamino-5-acetoxymethylcyclopentene；cis-4-Acetamidocyclopent-2-enmethylacetat；cis-(+/-)-N-[4-[(Acetyloxy)methyl]-2-cyclopenten-1-yl]-acetamide；[(1R,4S)-4-acetamidocyclopent-2-en-1-yl]methyl acetate
• CAS: 61865-50-7
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₃
• 分子量: 197.234
• InChiKey: NUVGPCPCBFRPHQ-VHSXEESVSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-80 °C(lit.)
• 沸点：
  221 °C(lit.)
• 溶解度：
  H2O:0.5 g/mL,Hazen≤50

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S36/37
• 危险类别码：
  R40
• WGK Germany：
  1
• 危险品运输编号：
  UN 3077 9/PG 3
• 海关编码：
  2924199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(1RS,4SR)acetic acid 4-acetylamido-cyclopent-2-enyl-methyl ester 在 盐酸 、 四氧化锇 、 氨 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 (+/-)-9-<2α,3α-dihydroxy-4α-(hydroxymethyl)cyclopent-1α-yl>adenine
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of carbocyclic lyxo- and ribonucleosides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01291a036
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4S)-4-Acetylamino-cyclopent-2-enecarboxylic acid 在 吡啶 、 calcium borohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 (+/-)-(1RS,4SR)acetic acid 4-acetylamido-cyclopent-2-enyl-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Katagiri, Nobuya; Kokufuda, Hideaki; Makino, Masashi, Nucleosides and Nucleotides, 1998, vol. 17, # 1-3, p. 81 - 89

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Biocatalytical transformations—VI. The 4-acetamido-cyclopent-2-ene carboxylate route revisited: Synthesis of (+)- and (−)-aristeromycin
  作者：René Csuk、Petra Dörr

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00246-5

  日期：1995.5

  Enantiomerically pure (+)- as well as (−)-aristeromycin can be synthesized starting from (+)- or (−)-butyl (or hexyl) 4-acetamido-cyclopent-2-ene carboxylate; these carboxylates are easily obtained from their corresponding racemates by hydrolysis with the lipase from Candida rugosa.

  对映体纯的（+）-以及（-）-阿霉素可以从4-乙酰氨基-环戊-2-烯的（+）-或（-）-丁基（或己基）羧酸酯开始合成；这些羧酸盐很容易通过用来自假丝酵母的脂肪酶水解从它们相应的外消旋物中获得。
• Regio- and Stereoselective Synthesis of Carbocyclic 2',3'-Dideoxy-3'-fluoro Nucleosides as Potential Antiviral Agents.
  作者：Toshiaki NAKAYAMA、Yasushi MATSUMURA、Yoshitomi MORIZAWA、Arata YASUDA、Keiichi UCHIDA、Hiroyuki TAKASE、Yoichi MURAKAMI、Shohgo ATARASHI、Tohru IKEUCHI、Yasuaki OSADA

  DOI：10.1248/cpb.42.183

  日期：——

  The synthesis and antiviral activity of racemic carbocyclic 2',3'-dideoxy-3'-fluoro nucleosides are reported. Carbocyclic 2',3'-dideoxy-3'-fluoro nucleosides were obtained from the 3-fluoro cyclopentane derivative 4, which was prepared by two methods. The SN2-displacement of the hydroxyl group of (+/-)-(1 beta, 2 alpha, 3 beta, 4 beta)-4-acetamido-2-fluoro-3-hydroxycyclopentylmethyl acetate (1) with

  据报道外消旋碳环2'，3'-二脱氧-3'-氟核苷的合成和抗病毒活性。从3-氟环戊烷衍生物4获得碳环2'，3'-二脱氧-3'-氟核苷，其是通过两种方法制备的。用Ph3P-I2将（+/-）-（1 beta，2 alpha，3 beta，4 beta）-4-乙酰氨基-2-氟-3-羟基环戊基乙酸甲酯（1）的羟基进行SN2-取代氢化锡还原得到3-氟氨基醇衍生物3。或者，通过用氟化氢-吡啶/顺式β-乙酰氨基环戊-2-烯甲基乙酸酯（5）的区域和立体选择性溴氟化来制备受保护的氟氨基醇3。 N-溴代琥珀酰亚胺，然后将氢化锡还原以除去溴原子。碳环2'，3'-二脱氧-3'
• SYNTHESIS AND BIOLOGICAL EVALUATION OF ENDOCYCLIC 2′,3′-DIDEHYDRO- 2′,3′-DIDEOXYMETHANOCARBA ADENOSINE
  作者：Danaè R. Quirk Dorr、Robert Vince

  DOI：10.1081/ncn-120015724

  日期：2002.12

  position of 2',3'-didehydro-2',3'-dideoxy carbocyclic nucleosides. These nucleoside isosteres have been shown to exist in a unique extreme eastern conformation. This prediction was confirmed by x-ray crystallography and high resolution NMR spectroscopy. As expected, the methanocarba adenosine compound was neither a substrate nor an inhibitor of adenosine deaminase. However, some of the compounds synthesized

  这是第一份描述在2'，3'-didehydro-2'，3'-dideoxy碳环核苷的2'，3'位置掺入内（β面）环丙基的美甲脲核苷的合成和构象的报告。这些核苷等位基因已显示以独特的极端东部构象存在。通过X射线晶体学和高分辨率NMR光谱证实了这一预测。如预期的那样，该甲氨基甲腺苷腺苷化合物既不是腺苷脱氨酶的底物也不是其抑制剂。但是，某些合成的化合物显示出对HSV-1的中等抗病毒活性。评估了甲氧氨基甲腺苷及其三磷酸形式作为HIV-1逆转录酶的抑制剂。
• Carbocyclic sugar amines: synthesis and stereochemistry of racemic .alpha.- and .beta.- carbocyclic ribofuranosylamine, carbocyclic lyxofuranosylamine, and related compounds
  作者：Bernard L. Kam、Norman J. Oppenheimer

  DOI：10.1021/jo00329a026

  日期：1981.7
• US5175292A
  申请人：——

  公开号：US5175292A

  公开（公告）日：1992-12-29