methyl 2,3-O-isopropylidene-α-L-talofuranoside | 157752-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3-O-isopropylidene-α-L-talofuranoside
• CAS: 157752-60-8
• 化学式: C₁₀H₁₈O₆
• 分子量: 234.249
• InChiKey: IKOWBTZQUCUCHP-XDQCBXAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.77
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  77.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-O-isopropylidene-α-L-talofuranoside 在 吡啶 、 Amberlite IR-120 (H+) ion-exchange resin 、 硫酸 、 sodium methylate 、 四氯化锡 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 丙酮 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 9-(2,3-O-isopropylidene-α-L-talofuranosyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  L-塔洛糖的新合成及其腺嘌呤核苷的制备

  摘要：

  摘要以D-葡萄糖为起始原料，将其制备成2,3-O-异亚丙基-5,6-二-O-甲基磺酰基-β-D-呋喃糖苷并将其转化为1,2：5,6-二-O -异亚丙基-α-D-铝呋喃糖和D-异乳糖已被用作新的L-talose合成的原料。用NaOAc在热DMF中将C-5的构型颠倒，得到L-塔拉呋喃糖苷衍生物，从该衍生物中除去乙酰基，得到甲基2，3-O-异亚丙基-α-L-塔拉呋喃糖苷。后者的水解产生L-塔洛糖。2,3-O-异亚丙基-α-L-塔拉呋喃糖苷甲基用作9-α-L-塔拉呋喃糖基腺嘌呤的六步合成中的起始原料。将L-塔洛糖乙酰化并与碱偶联，得到9-α-L-talopyranosyladenine。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84057-1
• 作为产物：
  描述：

  [(2S)-2-[(3aR,4R,6R,6aR)-4-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]-2-acetyloxyethyl] acetate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以99%的产率得到methyl 2,3-O-isopropylidene-α-L-talofuranoside
  参考文献：
  名称：

  L-塔洛糖的新合成及其腺嘌呤核苷的制备

  摘要：

  摘要以D-葡萄糖为起始原料，将其制备成2,3-O-异亚丙基-5,6-二-O-甲基磺酰基-β-D-呋喃糖苷并将其转化为1,2：5,6-二-O -异亚丙基-α-D-铝呋喃糖和D-异乳糖已被用作新的L-talose合成的原料。用NaOAc在热DMF中将C-5的构型颠倒，得到L-塔拉呋喃糖苷衍生物，从该衍生物中除去乙酰基，得到甲基2，3-O-异亚丙基-α-L-塔拉呋喃糖苷。后者的水解产生L-塔洛糖。2,3-O-异亚丙基-α-L-塔拉呋喃糖苷甲基用作9-α-L-塔拉呋喃糖基腺嘌呤的六步合成中的起始原料。将L-塔洛糖乙酰化并与碱偶联，得到9-α-L-talopyranosyladenine。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84057-1