Methyl 9,10-difluoromethylene-9-octadecenoate | 138101-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Methyl 9,10-difluoromethylene-9-octadecenoate
• 英文别名: methyl 8-(3,3-difluoro-2-octylcyclopropen-1-yl)octanoate
• CAS: 138101-06-1
• 化学式: C₂₀H₃₄F₂O₂
• 分子量: 344.486
• InChiKey: WDDJKUWKPFFBIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.59
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 9,10-difluoromethylene-9-octadecenoate 在 水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以89%的产率得到Methyl 8-(2-octyl-3-oxo-1-cyclopropenyl)octanoate
  参考文献：
  名称：

  通过二氟卡宾与具有末端或内部三键的乙炔之间的[1 + 2]环加成反应形成宝石-二氟环丙烯

  摘要：

  发现通过伯顿方法生成的二氟卡宾，即通过（三苯基膦酰基）二氟甲烷的分解，可以很容易地添加到末端或内部的乙炔中。实际上，它与4-辛炔的反应比与顺-4-辛烯的反应快约10倍。可以分离[1 + 2]环加成反应生成的宝石-二氟环丙烯，并获得良好或优异的收率。它们在无水条件下是完全稳定的，而在水性介质中被定量转化为环丙烯酮。-未取代的烯烃环位置迅速经历碱催化的氢/氘交换。估计这种2-烷基-或2-芳基-1,1-二氟环丙烯的酸度高于末端乙炔的酸度。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89734-9
• 作为产物：
  描述：

  二溴二氟甲烷 、 甲基十八酸酯-9-炔 在 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 、 三苯基膦 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 以92%的产率得到Methyl 9,10-difluoromethylene-9-octadecenoate
  参考文献：
  名称：

  通过二氟卡宾与具有末端或内部三键的乙炔之间的[1 + 2]环加成反应形成宝石-二氟环丙烯

  摘要：

  发现通过伯顿方法生成的二氟卡宾，即通过（三苯基膦酰基）二氟甲烷的分解，可以很容易地添加到末端或内部的乙炔中。实际上，它与4-辛炔的反应比与顺-4-辛烯的反应快约10倍。可以分离[1 + 2]环加成反应生成的宝石-二氟环丙烯，并获得良好或优异的收率。它们在无水条件下是完全稳定的，而在水性介质中被定量转化为环丙烯酮。-未取代的烯烃环位置迅速经历碱催化的氢/氘交换。估计这种2-烷基-或2-芳基-1,1-二氟环丙烯的酸度高于末端乙炔的酸度。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89734-9