Acetic acid 2-{(4S,6S)-6-[(R)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-pent-4-enyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl}-ethyl ester | 176650-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid 2-{(4S,6S)-6-[(R)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-pent-4-enyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl}-ethyl ester
• 英文别名: 2-[(4S,6S)-6-[(2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypent-4-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]ethyl acetate
• CAS: 176650-44-5
• 化学式: C₂₁H₄₀O₅Si
• 分子量: 400.631
• InChiKey: GJYYSUPRCSSVJF-OTWHNJEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.21
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid 2-{(4S,6S)-6-[(R)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-pent-4-enyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl}-ethyl ester 在 吡啶 、 甲醇 、 sodium hydroxide 、 重铬酸吡啶 、 氢氟酸 、 硼烷 、 双氧水 、 sodium 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 [(4R)-4-hydroxy-5-[(2R,4R)-4-hydroxy-6-oxooxan-2-yl]pentyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  的C的合成1 C 10的大环内酯抗生素制霉菌素A的片段1通过酶化学的方法从获得的手性结构单元

  摘要：

  完成了制霉菌素A 1的C 1 = C 10片段的新颖合成：该合成序列作为手性构件使用了以前通过化学酶促途径获得的受保护的syn 1,3多元醇。然后将最终的完全保护的片段转化为已知的内酯，以证明正确的相对和绝对构型。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00300-0
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 Acetic acid 2-[(4S,6R)-6-((R)-2-hydroxy-pent-4-enyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl]-ethyl ester 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以91%的产率得到Acetic acid 2-{(4S,6S)-6-[(R)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-pent-4-enyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl}-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  的C的合成1 C 10的大环内酯抗生素制霉菌素A的片段1通过酶化学的方法从获得的手性结构单元

  摘要：

  完成了制霉菌素A 1的C 1 = C 10片段的新颖合成：该合成序列作为手性构件使用了以前通过化学酶促途径获得的受保护的syn 1,3多元醇。然后将最终的完全保护的片段转化为已知的内酯，以证明正确的相对和绝对构型。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00300-0