[(4R)-4-hydroxy-5-[(2R,4R)-4-hydroxy-6-oxooxan-2-yl]pentyl] acetate | 118173-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: [(4R)-4-hydroxy-5-[(2R,4R)-4-hydroxy-6-oxooxan-2-yl]pentyl] acetate
• CAS: 118173-24-3
• 化学式: C₁₂H₂₀O₆
• 分子量: 260.287
• InChiKey: VIAUOVIJMIEYLR-GMTAPVOTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-[(2R,4R,6R)-6-[(2R)-5-acetyloxy-2-phenylmethoxypentyl]-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl]acetate 在 palladium on activated charcoal 氢氟酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [(4R)-4-hydroxy-5-[(2R,4R)-4-hydroxy-6-oxooxan-2-yl]pentyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  通过手性醛醇缩合产物的应对重排合成对映选择性多元醇。制霉菌素A 1的C 1 -C 10片段的合成

  摘要：

  描述了完全抑制的制霉菌素A 1的C 1 -C 10-多元醇片段的立体选择性合成。手性醛醇缩合产物1的氧-Cope重排提供了作为关键中间体的醛3，其通过对映选择性的烯丙基硼化和半缩醛-醇盐的分子内共轭添加而转化为天然产物片段。©1997 Elsevier ScienceLtd。保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10455-5

文献信息

• Stereochemical studies on the polyene macrolide nystatin A1: the hydroxyl groups in the C-1—C-10 fragment are all-syn
  作者：Jean-Marc Lancelin、Françoise Paquet、Jean-Marie Beau

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85222-5

  日期：1988.1

  Two monoacetylated fragments 1 and 2 corresponding to the C-1—C-10 portion of nystatin A1 have been prepared by controlled degradation. The 3R, 5R and 7R relative configurations at the asymmetric centers of these fragments were determined by 2D-proton phase-sensitive DQF-COSY nmr and nOe difference spectroscopy.

  已经通过控制降解制备了对应于制霉菌素A 1的C-1–C-10部分的两个单乙酰化片段1和2 。通过2D质子相敏DQF-COSY nmr和nOe差光谱法确定了这些片段不对称中心的3R，5R和7R相对构型。
• Synthesis of the C1C10 fragment of the macrolide antibiotic Nystatin A1 from a chiral building block obtained via chemoenzymatic approach
  作者：C. Bonini、A. Giugliano、R. Racioppi、G. Righi

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00300-0

  日期：1996.4

  a novel synthesis of C1C10 fragment of Nystatin A1 was accomplished: the synthetic sequence utilized, as chiral building block, a protected syn 1,3 polyol previously obtained by chemoenzymatic route. The final fully protected fragment was then transformed to a known lactone in order to demonstrate the correct relative and absolute configuration.

  完成了制霉菌素A 1的C 1 = C 10片段的新颖合成：该合成序列作为手性构件使用了以前通过化学酶促途径获得的受保护的syn 1,3多元醇。然后将最终的完全保护的片段转化为已知的内酯，以证明正确的相对和绝对构型。