ethyl (3aR,5S,6S,6aS)-6-(tert-butoxycarbonylamino)-3-methyl-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d]isoxazole-5-carboxylate | 1160174-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ethyl (3aR,5S,6S,6aS)-6-(tert-butoxycarbonylamino)-3-methyl-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d]isoxazole-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl (3aR,5S,6S,6aS)-3-methyl-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,2]oxazole-5-carboxylate
• CAS: 1160174-68-4
• 化学式: C₁₅H₂₄N₂O₅
• 分子量: 312.366
• InChiKey: XDIRECVGJWUTRA-RHYQMDGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硝基乙烷 、 ethyl (1S,2R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)cyclopent-3-enecarboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 二碳酸二叔丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以62%的产率得到ethyl (3aS,4R,5S,6aS)-4-(tert-butoxycarbonylamino)-3-methyl-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d]isoxazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel isoxazoline-fused cispentacin stereoisomers

  摘要：

  New isoxazoline-fused cispentacins were prepared by the 1,3-dipolar cycloaddition of nitrile oxides to beta-amino esters containing a cyclopentene skeleton. This synthetic procedure gave regio- and diastereoisomers of the cispentacins. The synthetic route was extended to the synthesis of these compounds in enantiomerically pure form. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.03.119