(2S)-2-methyl-4,5-dihydro-2(H)-furan-3-one-2-propionic acid methyl ester | 132902-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S)-2-methyl-4,5-dihydro-2(H)-furan-3-one-2-propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3-[(2S)-2-methyl-3-oxooxolan-2-yl]propanoate
• CAS: 132902-46-6
• 化学式: C₉H₁₄O₄
• 分子量: 186.208
• InChiKey: CYVPATLDMMLJDN-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-methyl-4,5-dihydro-2(H)-furan-3-one-2-propionic acid methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 ruthenium trichloride 、 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 Montmorillonite K 10 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 79.0h， 生成 3-{(S)-3-[3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methyl-butoxy]-2,4-dimethyl-5-oxo-2,5-dihydro-furan-2-yl}-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  手性5,5-二取代四氢苯甲酸的新方法。（-）-vertinolide的对映选择性合成。

  摘要：

  描述了在C-5处带有立体异构中心的对映体酸的对映体选择性构建的一般方案。容易得到的迈克尔加成物12，通过加入丙烯酸甲酯的至亚胺获得10由2-甲基-4,5-二氢呋喃-3-一个衍生8，和（R）-1-苯乙胺9，转化到特窗酸21由一个五步顺序。关键中间体19的甲硅烷基化和皂化得到酸24a。在C-3处进行甲基化，然后将25a的丙酸侧链衍生为N-甲氧基-N-甲基丙酰胺，并如19中所述对四氢核进行遮盖得到化合物27。将1-硫代戊炔加至27生成的炔酮28，其乙酸钯诱导的异构化作用使（-）-vertinolide 5成为真菌代谢产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90974-3
• 作为产物：
  描述：

  [2-Methyl-dihydro-furan-(3E)-ylidene]-((R)-1-phenyl-ethyl)-amine 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 溶剂黄146 、 对苯二酚 作用下， 生成 (2S)-2-methyl-4,5-dihydro-2(H)-furan-3-one-2-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  手性5,5-二取代四氢苯甲酸的新方法。（-）-vertinolide的对映选择性合成。

  摘要：

  描述了在C-5处带有立体异构中心的对映体酸的对映体选择性构建的一般方案。容易得到的迈克尔加成物12，通过加入丙烯酸甲酯的至亚胺获得10由2-甲基-4,5-二氢呋喃-3-一个衍生8，和（R）-1-苯乙胺9，转化到特窗酸21由一个五步顺序。关键中间体19的甲硅烷基化和皂化得到酸24a。在C-3处进行甲基化，然后将25a的丙酸侧链衍生为N-甲氧基-N-甲基丙酰胺，并如19中所述对四氢核进行遮盖得到化合物27。将1-硫代戊炔加至27生成的炔酮28，其乙酸钯诱导的异构化作用使（-）-vertinolide 5成为真菌代谢产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90974-3

文献信息

• Desmaele, Didier; Cave, Christian; Dumas, Francoise, Enantiomer, 2001, vol. 6, # 5, p. 289 - 298
  作者：Desmaele, Didier、Cave, Christian、Dumas, Francoise、d'Angelo, Jean

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric synthesis of furanones
  作者：Didier Desmaele、Jean d'Angelo、Claudette Bois

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80438-3

  日期：1990.1