3-{(S)-3-[3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methyl-butoxy]-2,4-dimethyl-5-oxo-2,5-dihydro-furan-2-yl}-propionic acid methyl ester | 141690-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-{(S)-3-[3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methyl-butoxy]-2,4-dimethyl-5-oxo-2,5-dihydro-furan-2-yl}-propionic acid methyl ester
• CAS: 141690-94-0
• 化学式: C₂₁H₃₈O₆Si
• 分子量: 414.615
• InChiKey: VUFYDBVCLXTPHH-XFMWISLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.73
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(3-hydroxy-1-methylbutoxy)-5-(2-carbomethoxyethyl)-5-methyl-2(5H)-furanone 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 3-{(S)-3-[3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methyl-butoxy]-2,4-dimethyl-5-oxo-2,5-dihydro-furan-2-yl}-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  手性5,5-二取代四氢苯甲酸的新方法。（-）-vertinolide的对映选择性合成。

  摘要：

  描述了在C-5处带有立体异构中心的对映体酸的对映体选择性构建的一般方案。容易得到的迈克尔加成物12，通过加入丙烯酸甲酯的至亚胺获得10由2-甲基-4,5-二氢呋喃-3-一个衍生8，和（R）-1-苯乙胺9，转化到特窗酸21由一个五步顺序。关键中间体19的甲硅烷基化和皂化得到酸24a。在C-3处进行甲基化，然后将25a的丙酸侧链衍生为N-甲氧基-N-甲基丙酰胺，并如19中所述对四氢核进行遮盖得到化合物27。将1-硫代戊炔加至27生成的炔酮28，其乙酸钯诱导的异构化作用使（-）-vertinolide 5成为真菌代谢产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90974-3