1-ethyl-N-(quinolin-8-yl)cyclohexane-1-carboxamide | 1613614-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-ethyl-N-(quinolin-8-yl)cyclohexane-1-carboxamide
• 英文别名: 1-ethyl-N-(quinolin-8-yl)cyclohexanecarboxamide
• CAS: 1613614-51-9
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O
• 分子量: 282.385
• InChiKey: OOPDOKBFVGTOQY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  494.5±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.53
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  41.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethyl-N-(quinolin-8-yl)cyclohexane-1-carboxamide 在 sodium benzoate 、 杜醌 、 copper(l) chloride 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 生成 、 3-methyl-2-(quinolin-8-yl)-2-azaspiro[3.5]nonan-1-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化未活化C（sp3）的位点选择性分子内酰胺化反应？H债券

  摘要：

  脂肪族酰胺的分子内酰胺化脱氢，由双齿配体定向，使用铜-催化的SP被开发3 Ç  H键官能化方法。该反应有利于主要的C  β甲基团与未活化的亚甲基] C H键 H键。此外，用于激活SP的偏好3 Ç  β甲基基团的H键，经由五元环中间，在所述芳族SP 2个ç  H键在环金属化步骤中也观察到。此外，SP 3个Ç 未活化二次属的H键3 Ç 通过使环碳原子优先于线性碳原子，可以使H键官能化。

  DOI：

  10.1002/anie.201311263
• 作为产物：
  描述：

  环己甲酸甲酯 在 甲醇 、 草酰氯 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-ethyl-N-(quinolin-8-yl)cyclohexane-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化未活化C（sp3）的位点选择性分子内酰胺化反应？H债券

  摘要：

  脂肪族酰胺的分子内酰胺化脱氢，由双齿配体定向，使用铜-催化的SP被开发3 Ç  H键官能化方法。该反应有利于主要的C  β甲基团与未活化的亚甲基] C H键 H键。此外，用于激活SP的偏好3 Ç  β甲基基团的H键，经由五元环中间，在所述芳族SP 2个ç  H键在环金属化步骤中也观察到。此外，SP 3个Ç 未活化二次属的H键3 Ç 通过使环碳原子优先于线性碳原子，可以使H键官能化。

  DOI：

  10.1002/anie.201311263

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Monoselective <i>Ortho</i>-C–H Functionalization of Carboxamides with Organoaluminum Reagent
  作者：Huiqiao Wang、Sheng Zhang、Zhiqiang Wang、Minghui He、Kun Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02860

  日期：2016.11.4

  A simple triphenylphosphine-ligated cobalt catalyst is reported for the direct ortho-C-H methylation and ethylation of aromatic, heteroaromatic, alkenyl, and even aliphatic carboxamides with inexpensive organoaluminum reagents in the presence of a cheap alkyl chloride as oxidant. This reaction shows monoselectivity in contrast with previously established C-H methylation methodologies.

  据报道，简单的三苯基膦连接的钴催化剂可在廉价的烷基氯化物作为氧化剂存在下，通过廉价的有机铝试剂直接将芳族，杂芳族，烯基，甚至脂肪族羧酰胺进行邻位甲基化和乙基化。与先前建立的CH甲基化方法相比，该反应显示出单选择性。
• Iron-Catalyzed Directed C(sp²)–H and C(sp³)–H Functionalization with Trimethylaluminum
  作者：Rui Shang、Laurean Ilies、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1021/jacs.5b04818

  日期：2015.6.24

  Conversion of a C(sp(2))-H or C(sp(3))-H bond to the corresponding C-Me bond can be achieved by using AlMe3 or its air-stable diamine complex in the presence of catalytic amounts of an inorganic iron(III) salt and a diphosphine along with 2,3-dichlorobutane as a stoichiometric oxidant. The reaction is applicable to a variety of amide substrates bearing a picolinoyl or 8-aminoquinolyl directing group

  C(sp(2))-H 或 C(sp(3))-H 键转化为相应的 C-Me 键可以通过使用 AlMe3 或其空气稳定的二胺配合物在催化量的无机铁 (III) 盐和二膦以及作为化学计量氧化剂的 2,3-二氯丁烷。该反应适用于各种带有吡啶甲酰基或 8-氨基喹啉基导向基团的酰胺底物，能够使各种（杂）芳基、烯基和烷基酰胺甲基化。使用温和的铝试剂可防止铁发生不希望的还原，并允许反应以高达 6500 的催化剂周转数进行。