2-bromo-N-[2-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)-1-benzothien-3-yl]acrylamide | 1316288-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-bromo-N-[2-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)-1-benzothien-3-yl]acrylamide
• CAS: 1316288-98-8
• 化学式: C₂₁H₁₈BrNO₅S
• 分子量: 476.348
• InChiKey: YAZKCUFOQVWBBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.01
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  73.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3-Amino-benzo[b]thiophen-2-yl)-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-methanone 、 2-溴丙烯酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 以58%的产率得到2-bromo-N-[2-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)-1-benzothien-3-yl]acrylamide
  参考文献：
  名称：

  卤代乙酰基、α-溴丙烯酰基和硝基氧乙酰基苯并 [b] 呋喃和苯并 [b] 噻吩衍生物作为抗白血病 L1210 和 K562 细胞的有效抗增殖剂的合成和评价

  摘要：

  鉴定新型和选择性抗癌剂仍然是药理学研究中一个重要且具有挑战性的目标。为了寻找具有强抗增殖活性和简单分子结构的新化合物，我们合成了三个不同系列的化合物，其中不同的取代基连接到 2-(3', 4', 5'-三甲氧基苯甲酰基) 的 3-氨基位置-苯并[b]呋喃或苯并[b]噻吩环系。这些取代基对应于乙酰基/卤代乙酰基、α-溴丙烯酰基和硝基氧乙酰基部分，具有不同的亲电特性。选择苯并杂环母体结构是因为它们具有生物活性。在苯并[b]呋喃骨架的6-位带有甲氧基的化合物，被鉴定为针对人慢性骨髓性 K562 和鼠 L1210 白血病细胞系的有效抗增殖剂。位置异构体的比较表明，将甲氧基从 6- 位移动到 5- 或 7- 位会产生无活性的化合物。选定的一系列化合物对细胞周期进程的影响与其强大的抗增殖活性和微管蛋白聚合的抑制作用密切相关。在此处描述的一系列化合物中观察到的构效关系分析可能代表了设计更活跃分子的平台。

  DOI：

  10.2174/157018010791526296