N-allyl-6-chloro-1,2,3,4-tetrahydroacridin-9-amine | 1266330-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-allyl-6-chloro-1,2,3,4-tetrahydroacridin-9-amine
• 英文别名: 6-chloro-N-prop-2-enyl-1,2,3,4-tetrahydroacridin-9-amine
• CAS: 1266330-98-6
• 化学式: C₁₆H₁₇ClN₂
• 分子量: 272.777
• InChiKey: OCTLVGSJUGIROU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6,9-二氯-1,2,3,4-四氢吖啶 、 丙烯胺 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到N-allyl-6-chloro-1,2,3,4-tetrahydroacridin-9-amine
  参考文献：
  名称：

  N-烷基化他克林和胡普林化合物的钯催化制备

  摘要：

  开发了一种使用钯催化胺化的 N-烷基化他克林和胡普林化合物的有效制备方法。微波辐射后，氯喹啉和伯胺的交叉偶联反应以良好到极好的产率（50-95%）实现。发现该方法特别适用于在 SN Ar 条件下发生降解的功能化底物，以及合成基于他克林和胡普林的异二聚体抑制剂，描述了其实例。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001158

文献信息

• US6194403B1
  申请人：——

  公开号：US6194403B1

  公开（公告）日：2001-02-27
• [EN] TACRINE DERIVATIVES FOR TREATING ALZHEIMER'S DISEASE<br/>[FR] DERIVES DE TACRINE DESTINES AU TRAITEMENT DE LA MALADIE D'ALZHEIMER
  申请人：UNITECH PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2001017529A1

  公开（公告）日：2001-03-15

  A series of tacrine derivatives has been synthesized and disclosed. These tacrine derivatives were claimed to be new and be useful for the treatment of Alzheimer's disease alone or in combination with other drugs for Alzheimer's disease. These tacrine derivatives may be formulated into suitable pharmaceutical dosage forms for the treatment of Alzheimer's disease.
• Palladium-Catalyzed Preparation of N-Alkylated Tacrine and Huprine Compounds
  作者：Cyril Ronco、Ludovic Jean、Hakim Outaabout、Pierre-Yves Renard

  DOI：10.1002/ejoc.201001158

  日期：2011.1

  An efficient preparation of N-alkylated tacrine and huprine compounds using palladium-catalyzed amination was developed. Cross-coupling reactions with chloroquinolines and primary amines were achieved in good to excellent yields (50-95 %) following microwave irradiation. This method was found particularly useful for functionalized substrates which undergo degradation under S N Ar conditions and for

  开发了一种使用钯催化胺化的 N-烷基化他克林和胡普林化合物的有效制备方法。微波辐射后，氯喹啉和伯胺的交叉偶联反应以良好到极好的产率（50-95%）实现。发现该方法特别适用于在 SN Ar 条件下发生降解的功能化底物，以及合成基于他克林和胡普林的异二聚体抑制剂，描述了其实例。