(1S,5R,6R)-6-((R)-2-Hydroxy-1-methyl-ethyl)-5-isopropenyl-3-methyl-cyclohex-2-enol | 199661-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,5R,6R)-6-((R)-2-Hydroxy-1-methyl-ethyl)-5-isopropenyl-3-methyl-cyclohex-2-enol
• CAS: 199661-63-7
• 化学式: C₁₃H₂₂O₂
• 分子量: 210.316
• InChiKey: FTTGAYUNEMHPNN-RVMXOQNASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.13
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5R,6R)-6-((R)-2-Hydroxy-1-methyl-ethyl)-5-isopropenyl-3-methyl-cyclohex-2-enol 在 正丁基锂 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 二异丁基氢化铝 、 N-甲基吗啉氧化物 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.75h， 生成 (2R)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(1R,2S,6R)-2-(methoxymethoxy)-4-methyl-6-prop-1-en-2-ylcyclohex-3-en-1-yl]hept-4-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Zoanthamine Alkaloids, Part 2. Construction of the C1-C5, C6-C10, and C11-C24 Fragments of Zoanthamine.

  摘要：

  This paper describes the construction of three key intermediates 11, 15 and 23 for a projected total synthesis of the marine alkaloid zoanthamine. These building blocks, corresponding to the C-1-C-5, C-6-C-10, and C-11-C-24 fragments of the target molecule, are synthesised efficiently from (R)-gamma-hydroxymethyl-gamma-butyrolactone, methyl propiolate, and (S)-perillyl alcohol, respectively.

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.51-1217
• 作为产物：
  描述：

  (3R,3aR,4R,7aS)-4-Isopropenyl-3,6-dimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-3H-benzofuran-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到(1S,5R,6R)-6-((R)-2-Hydroxy-1-methyl-ethyl)-5-isopropenyl-3-methyl-cyclohex-2-enol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Zoanthamine Alkaloids, Part 2. Construction of the C1-C5, C6-C10, and C11-C24 Fragments of Zoanthamine.

  摘要：

  This paper describes the construction of three key intermediates 11, 15 and 23 for a projected total synthesis of the marine alkaloid zoanthamine. These building blocks, corresponding to the C-1-C-5, C-6-C-10, and C-11-C-24 fragments of the target molecule, are synthesised efficiently from (R)-gamma-hydroxymethyl-gamma-butyrolactone, methyl propiolate, and (S)-perillyl alcohol, respectively.

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.51-1217