(3S,5S,6R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-((R)-1,5-Dimethyl-hexyl)-3,10,13-trimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-6-ol | 5837-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3S,5S,6R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-((R)-1,5-Dimethyl-hexyl)-3,10,13-trimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-6-ol
• CAS: 5837-24-1
• 化学式: C₂₈H₅₀O
• 分子量: 402.704
• InChiKey: NXVSDWPHQVVKIF-FAYQQKCYSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.9±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.945±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.71
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5S,6R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-((R)-1,5-Dimethyl-hexyl)-3,10,13-trimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-6-ol 在 jones reagent 作用下， 生成 3β-methyl-5α-cholestan-6-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5.ALPHA.-cholestan-6-one derivatives with some substituents at the C-1, C-2, or C-3 position.

  摘要：

  为了研究拜耳-维利格氧化的区域选择性，我们从胆固醇合成了30种具有不同取代基（甲基、氢、乙酰氧甲基、甲氧基、乙酰氧基、苯甲酰氧基、三氟乙酰氧基、对甲苯磺酰氧基）在C-1、C-2或C-3位置的5α-胆甾烷-6-酮衍生物。通过氢硼化反应引入5α-胆甾烷-6-酮衍生物的6-氧功能团。通过使用胆固醇天然的3β-羟基，可以轻松得到3β-衍生物。通过在回流2-丁酮中使用四正丁基铵醋酸盐，将3β-甲苯磺酸酯24的构型反转得到3α-异构体。2β-异构体来自2-烯43通过溴氢化、LiAlH4还原和酯化反应得到。2β-到2α-羟基的反转通过2-氧甾体51的伯奇还原实现。1α-衍生物来自已知的6β-乙酰氧基-1α-羟基-5α-胆甾-2-烯（57）。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.986
• 作为产物：
  描述：

  5α-cholestane-3β,6β-diol 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 jones reagent 、 N,N-二乙基环己胺 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 甲醇 、 正己烷 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 67.92h， 生成 (3S,5S,6R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-((R)-1,5-Dimethyl-hexyl)-3,10,13-trimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-6-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5.ALPHA.-cholestan-6-one derivatives with some substituents at the C-1, C-2, or C-3 position.

  摘要：

  为了研究拜耳-维利格氧化的区域选择性，我们从胆固醇合成了30种具有不同取代基（甲基、氢、乙酰氧甲基、甲氧基、乙酰氧基、苯甲酰氧基、三氟乙酰氧基、对甲苯磺酰氧基）在C-1、C-2或C-3位置的5α-胆甾烷-6-酮衍生物。通过氢硼化反应引入5α-胆甾烷-6-酮衍生物的6-氧功能团。通过使用胆固醇天然的3β-羟基，可以轻松得到3β-衍生物。通过在回流2-丁酮中使用四正丁基铵醋酸盐，将3β-甲苯磺酸酯24的构型反转得到3α-异构体。2β-异构体来自2-烯43通过溴氢化、LiAlH4还原和酯化反应得到。2β-到2α-羟基的反转通过2-氧甾体51的伯奇还原实现。1α-衍生物来自已知的6β-乙酰氧基-1α-羟基-5α-胆甾-2-烯（57）。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.986

文献信息

• Studies on vitamin D (calciferol) and its analogs. 13. 3-Deoxy-3.alpha.-methyl-1.alpha.-hydroxyvitamin D3, 3-deoxy-3.alpha.-methyl-1.alpha.,25-dihydroxyvitamin D3, and 1.alpha.-hydroxy-3-epivitamin D3. Analogs with conformationally biased a rings
  作者：William H. Okamura、Manindra N. Mitra、Marcel R. Pirio、Antonio Mourino、Stephen C. Carey、Anthony W. Norman

  DOI：10.1021/jo00398a011

  日期：1978.2