1α(S),10α(R)-bis(trimethylsilyloxy)-3α(R)-(tert-butyldimethylsilyloxy)-11β(S)H-4-guaien-6α(S),12-olide | 1202792-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1α(S),10α(R)-bis(trimethylsilyloxy)-3α(R)-(tert-butyldimethylsilyloxy)-11β(S)H-4-guaien-6α(S),12-olide
• 英文别名: (3S,3aS,6R,6aS,8R,9bS)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,6,9-trimethyl-6,6a-bis(trimethylsilyloxy)-3a,4,5,7,8,9b-hexahydro-3H-azuleno[4,5-b]furan-2-one
• CAS: 1202792-02-6
• 化学式: C₂₇H₅₂O₅Si₃
• 分子量: 540.963
• InChiKey: PVMZCADKQUILQR-XQGLPNRJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.27
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1α(S),10α(R)-bis(trimethylsilyloxy)-3α(R)-(tert-butyldimethylsilyloxy)-11β(S)H-4-guaien-6α(S),12-olide 、 二苯基二硒醚 在 lithium hexamethyldisilazane 、 六甲基磷酰三胺 、 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.66h， 以85%的产率得到1α(S),10α(R)-bis(trimethylsilyloxy)-3α(R)-(tert-butyldimethylsilyloxy)-11β(R)-phenylseleno-4-guaien-6α(S),12-olide
  参考文献：
  名称：

  异-tanapartholides：分离，合成和生物学评估。

  摘要：

  描述了天然产物iso-seco-tanapartholide家族中两种植物来源的NF-kappaB信号通路抑制剂的分离，鉴定和总合成。有效反应顺序中的关键步骤是后期的氧化裂解反应，该反应在不存在保护基的情况下进行，直接得到天然产物。合成材料与天然产物样品的详细比较证明是有益的。对合成材料的生物学研究证实，这些化合物在NF-κB信号传导途径中起着晚期作用。（（c）Wiley-VCH Verlag GmbH＆Co.KGaA，69451 Weinheim，德国，2009年）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901016
• 作为产物：
  描述：

  、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以391 mg的产率得到1β(R),10β(S)-bis(trimethylsilyloxy)-3β(S)-(tert-butyldimethylsilyloxy)-11β(S)H-4-guaien-6α(S),12-olide
  参考文献：
  名称：

  异-tanapartholides：分离，合成和生物学评估。

  摘要：

  描述了天然产物iso-seco-tanapartholide家族中两种植物来源的NF-kappaB信号通路抑制剂的分离，鉴定和总合成。有效反应顺序中的关键步骤是后期的氧化裂解反应，该反应在不存在保护基的情况下进行，直接得到天然产物。合成材料与天然产物样品的详细比较证明是有益的。对合成材料的生物学研究证实，这些化合物在NF-κB信号传导途径中起着晚期作用。（（c）Wiley-VCH Verlag GmbH＆Co.KGaA，69451 Weinheim，德国，2009年）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901016