pentafluoroethyllithium | 91935-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: pentafluoroethyllithium
• 英文别名: perfluoroethyllithium
• CAS: 91935-83-0
• 化学式: C₂F₅Li
• 分子量: 125.955
• InChiKey: CYELGPYNCLODGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pentafluoroethyllithium 在 三氯硅烷 作用下， 以 二丁醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以52%的产率得到tris(pentafluoroethyl)silane
  参考文献：
  名称：

  三(五氟乙基)硅烷的路易斯两性特征的证据，[Si(C2F5)3]−

  摘要：

  根据三（五氟乙基）硅烷的几何和电子结构的第一个观点，该阴离子显示为路易斯碱。全氟烷基化硅烷化物的量子化学计算显示，与非氟化对应物相比，HOMO 和 LUMO 能级显着降低，这意味着 [Si(C 2 F 5 ) 3 ] -离子的路易斯碱性降低，路易斯酸性增加。凭借这些发现以及与 N-杂环硅烯 (NHSis) 类似的 4.80 eV HOMO-LUMO 能隙，全氟烷基硅烷注定会表现出与硅烯类似的路易斯两性特征。用空间要求较高的磷腈碱对Si(C 2 F 5 ) 3 H 进行去质子化，得到热稳定的 [Si(C 2 F 5 ) 3 ] -阴离子磷腈鎓盐，该盐可与苯甲醛、二苯甲酮、CS 2和 CO 2相加成各种方式。这种行为也反映了硅烯对酮以及杂积烯的反应性，并且通过这些硅烷化物固有的路易斯两性而合理化。

  DOI：

  10.1002/anie.202016455
• 作为产物：
  描述：

  五氟碘乙烷 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 生成 pentafluoroethyllithium
  参考文献：
  名称：

  寻找基于富勒烯的超强酸：C60（C2F5）5H的合成，X射线结构和DFT研究

  摘要：

  简直是超级！全氟烷基富勒烯C 60（C 2 F 5）5 H是第一个在结构上表征的全氟烷基化富勒烯基酸，也被预测是第一种气相富勒烯基超酸。

  DOI：

  10.1002/chem.201101328

文献信息

• Highly β-Regioselective Friedel-Crafts Aminoalkylation of Pyrroles with Cyclic Perfluoroalkylated Imines
  作者：Olga I. Shmatova、Nikolay E. Shevchenko、Elisabeth S. Balenkova、Gerd-Volker Röschenthaler、Valentine G. Nenajdenko

  DOI：10.1002/ejoc.201201725

  日期：2013.5

  A Friedel–Crafts-type alkylation reaction was studied between various pyrroles and α-polyfluoroalkylated cyclic imines that were activated by Lewis acids. The reaction proceeded under mild conditions and provided a high yielding synthesis of α-CF3-substituted pyrrolidines and piperidines as well as seven-membered analogues that contained a pyrrole ring. The unpredictably high β-selectivity for the

  研究了各种吡咯和由路易斯酸活化的 α-多氟烷基化环状亚胺之间的 Friedel-Crafts 型烷基化反应。该反应在温和的条件下进行，并提供了 α-CF3-取代的吡咯烷和哌啶以及含有吡咯环的七元类似物的高产合成。由于热力学控制的亲电取代反应，观察到 1H-吡咯和 N-取代的吡咯的氨基烷基化的不可预测的高β-选择性。计算数据与实验结果完全一致，这证实了观察到的区域选择性，这是由于含有 α-三氟甲基取代吡咯烷、哌啶和氮杂环庚烷环的 β 取代吡咯的能量较低。
• Approaches to prepare perfluoroalkyl and pentafluorophenyl copper couples for cross-coupling reactions with organohalogen compounds
  作者：Mikhail M. Kremlev、Aleksej I. Mushta、Wieland Tyrra、Yurii L. Yagupolskii、Dieter Naumann、Mathias Schäfer

  DOI：10.1039/c5dt02925b

  日期：——

  perfluoroorgano silver(I) reagents, AgRf, and elemental copper through redox transmetallations. The composition of the resulting reactive intermediates was investigated by means of 19F NMR spectroscopy and ESI mass spectrometry. Perfluoro-n-propyl and perfluoro-n-butyl copper–silver reagents prepared by the oxidative transmetallation route exhibited good properties in C–C bond formation reactions with acid

  碘氟代烷烃C n F 2 n +1 I（n = 2、3、4）和n -BuLi在低温下的反应为LiC n F 2 n +1的NMR光谱学证据提供了证据，该LiC n F 2 n +1转化为LiCu（C n F 2）ñ 1）2在与0.5摩尔铜（治疗衍生物我），溴化的CuBr。获得全氟有机铜对Cu（R f）2 Ag（R f = n -C 3 F 7，n-C 4 F 9，C 6 F 5）是通过相应的全氟有机银（I）试剂AgR f和元素铜通过氧化还原金属转移反应而获得的。通过19 F NMR光谱法和ESI质谱法研究所得的反应性中间体的组成。全氟正丙基和全氟正通过氧化性金属转移途径制备的丁基铜-银试剂即使在中等条件下，在与酰氯的C-C键形成反应中也表现出良好的性能。在高温下，与氟原子直接键合到芳族化合物上的溴取代反应得以实现，而使用锂铜对进行卤化物取代反应的成功率仍然很低。
• Efficient Multicomponent Synthesis of α-Trifluoromethyl Proline, Homoproline, and Azepan Carboxylic Acid Dipeptides
  作者：Gerd-V. Röschenthaler、Valentine Nenajdenko、Anton Gulevich、Nikolay Shevchenko、Elisabeth Balenkova

  DOI：10.1055/s-0028-1087529

  日期：2009.2

  Cyclic imines bearing CF 3 and C 2 F 5 group were successfully used for the first Ugi multicomponent synthesis of polyfluoroalkyl-substituted proline, homoproline, and azepan carboxylic acid derivatives. Based on the suggested reaction the first synthesis of dipeptides containing α-CF 3 cyclic amino acids residue was described. The scope and limitations of the approach are discussed.

  带有CF 3 和C 2 F 5 基团的环状亚胺已成功用于多氟烷基取代的脯氨酸、高脯氨酸和氮杂环庚烷羧酸衍生物的首次Ugi多组分合成。基于所建议的反应，描述了含有α-CF 3 环状氨基酸残基的二肽的第一次合成。讨论了该方法的范围和局限性。
• Tris(pentafluoroethyl)germane: Deprotonation and Hydrogermylation Reactions
  作者：Stefanie Pelzer、Beate Neumann、Hans-Georg Stammler、Nikolai Ignat'ev、Berthold Hoge

  DOI：10.1002/chem.201700634

  日期：2017.9.7

  Due to the highly electron-withdrawing C2F5 groups, the tris(pentafluoroethyl)germane (C2F5)3GeH represents an interesting Brønsted acidic compound. The germane is accessible by the treatment of the corresponding halogenogermanes (C2F5)3GeX (X = Cl, Br) with Bu3SnH. After clarifying its molecular structure in solid state by X-ray diffraction, the acidity of (C2F5)3GeH was examined by the treatment with

  由于高度吸电子的C2F5基团，三（五氟乙基）锗烷（ ）3GeH表示一种有趣的布朗斯台德酸性化合物。可通过用Bu3SnH处理相应的卤代锗烷（ ）3GeX（X = Cl，Br）来获得该锗烷。通过X射线衍射阐明其固态的分子结构后，通过用不同的碱，例如1，8-双（二​​乙基氨基）萘处理，检查了（ ）3GeH的酸度。生成的锗酸根离子（II）[Ge（ ）3]-用作杀菌基转移试剂。与主要基团和过渡金属络合物或有机卤化物的反应使人们可以接触到各种不同的化合物，这些化合物的结构主要由X射线衍射确定。相应的三羰基镍酸酯（0）络合物[（CO）3NiGe（ ）3]-也提供了有关[Ge（ ）3]-配体的π受体性质的信息。此外，根据各自的反应条件和底物，（ ）3GeH与炔烃的加氢甲酰化反应可提供不同的立体异构体（α，β-顺式，β-反式）。
• A Facile Stereoselective Synthesis of (<i>E</i>)-1-Aryl-1,2,3,3,3-pentafluoropropenes and (<i>E</i>)-1-Aryl-2-chloro-1,3,3,3-tetrafluoropropenes
  作者：Manabu Kuroboshi、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1246/cl.1990.1607

  日期：1990.9

  ArCH(OH)CX2CF3 whose hydroxyl group was substituted by fluorine. Dehydrohalogenation of the resultant ArCHFCX2CF3 (X = Cl or F) with DBU or NaNH2/t-BuOH (cat) gave with excellent selectivity the title (E)-propenes.

  芳烃甲醛 ArCHO 与类碳化试剂 CF3CX2Mtl（X = Cl，Mtl = ZnCl；X = F，Mtl = Li）反应，得到加合物 ArCH(OH)CX2CF3，其羟基被氟取代。用 DBU 或 NaNH2/t-BuOH (cat) 对所得 ArCHFCX2CF3 (X = Cl 或 F) 进行脱卤化氢反应，以极好的选择性得到标题 (E)-丙烯。